9-benzhydryl-N-phenylmethoxypurin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-benzhydryl-N-phenylmethoxypurin-6-amine
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅O
• 分子量: 407.475
• InChiKey: PZQUWXMZSUNUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzhydryl-N-phenylmethoxypurin-6-amine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 7-(3-Bromo-3-methyl-hexyl)-1,7-dihydro-purin-6-one O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Substituted Tetrahydrodiazepinopurines:  Studies toward the Total Synthesis of Asmarines

  摘要：

  A methodology for the preparation of asmarine analogues has been developed. The asmarines are cytotoxic marine alkaloids with a unique tetrahydro[1,4]diazepino[1,2,3-g,h]purine (THDAP) structure. Three cyclization methods were applied for the preparation of the 9,9-disubstituted 10-hydroxy-THDAP system, namely, aminomercurization, iodocyclization, and acid-catalyzed cyclization. The DMPM group of the NOH functionality and cyanoethyl group of the N-9 atom were found to be the most suitable protecting groups. The structures of all compounds were mainly determined from NMR measurements including N-15 chemical shifts obtained from (NH)-N-15 HMBC spectra. The end products are at least about 1 order of magnitude less active than the natural product asmarine B.

  DOI：

  10.1021/jo048622g
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-benzhydryl-N-phenylmethoxypurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-取代的四氢二氮杂吡啶嘌呤-天冬氨酸A类似物的合成

  摘要：

  阿斯马林是海洋生物碱，具有独特的四氢[1,4]二氮杂卓-[1,2,3- g，h ]嘌呤（THDAP）结构和有趣的生物学特性。THDAP系统的制备采用了三种综合方法。研究了嘌呤中的几个N-9保护基。从15种NH HMBC实验中对几种化合物测得的15 N化学位移已得到报道，证明了各种结构特征对15 N共振的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01058-5

文献信息

• Antimicrobial and cytotoxic activity of agelasine and agelasimine analogs
  作者：Anders Vik、Erik Hedner、Colin Charnock、Linda W. Tangen、Ørjan Samuelsen、Rolf Larsson、Lars Bohlin、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.086

  日期：2007.6

  Agelasine and agelasimine derivatives with substantially less complicated terpenoid side chains compared to the naturally occurring compounds have been synthesized and their ability to inhibit growth of microorganisms and cancer cells has been studied. Compounds with excellent activity against cancer cell lines (MIC ca. 1 microM for the most potent compounds), including a drug resistant renal cell

  与天然化合物相比，已经合成了具有实质上不那么复杂的萜类化合物侧链的Agelasine和agelasimine衍生物，并研究了它们抑制微生物和癌细胞生长的能力。已经鉴定出对癌细胞系具有优异活性的化合物（对于最有效的化合物，MIC约为1 microM），包括抗药性肾细胞系。研究的大多数化合物还表现出广谱的抗菌活性，包括抗结核分枝杆菌的活性。