N,N-dimethyl-N'-phthaloylvalinamide | 154462-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-phthaloylvalinamide
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N,N,3-trimethylbutanamide
• CAS: 154462-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: LFPDGZSRIOSNMA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-phthaloylvalinamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-N'-formyl-N,N-dimethylvalinamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Aldol and Michael Additions of Achiral Enolates in the Presence of Chiral Lithium Amides and Amines

  摘要：

  目前已经充分确定，锂烯醇盐及其类似衍生物通常以非共价键结合而成的复杂结构（“超分子”）存在。特别是，锂烯醇盐聚集形成二聚体、四聚体和高阶寡聚体，其金属中心可能被溶剂分子或螯合配体络合。此外，烯醇盐的阴离子部分可能与二级胺等弱酸形成氢键。而且，这些超分子在锂烯醇盐的合成反应中可能是产物形成物种。本文描述了我们观察到的将手性胺或手性锂酰胺暂时掺入非手性锂烯醇盐聚集体（在水中处理时这种相互作用被简单破坏！）从而产生手性富集产物的现象。特别是，在几种由(S)-缬氨酸或(R,R)-酒石酸衍生的手性胺（或它们的锂酰胺）存在下，实现了非手性烯醇盐与非手性的醛或非手性硝基烯烃的立体选择性羟醛缩合反应和迈克尔加成反应。最后，本报告展示了手性α-氨基烷氧基导向的邻位锂化在对映选择性合成中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26041
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-phthaloylvalinamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Aldol and Michael Additions of Achiral Enolates in the Presence of Chiral Lithium Amides and Amines

  摘要：

  目前已经充分确定，锂烯醇盐及其类似衍生物通常以非共价键结合而成的复杂结构（“超分子”）存在。特别是，锂烯醇盐聚集形成二聚体、四聚体和高阶寡聚体，其金属中心可能被溶剂分子或螯合配体络合。此外，烯醇盐的阴离子部分可能与二级胺等弱酸形成氢键。而且，这些超分子在锂烯醇盐的合成反应中可能是产物形成物种。本文描述了我们观察到的将手性胺或手性锂酰胺暂时掺入非手性锂烯醇盐聚集体（在水中处理时这种相互作用被简单破坏！）从而产生手性富集产物的现象。特别是，在几种由(S)-缬氨酸或(R,R)-酒石酸衍生的手性胺（或它们的锂酰胺）存在下，实现了非手性烯醇盐与非手性的醛或非手性硝基烯烃的立体选择性羟醛缩合反应和迈克尔加成反应。最后，本报告展示了手性α-氨基烷氧基导向的邻位锂化在对映选择性合成中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26041