(Z)-7-[(1S,2R,3S,4R)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 70120-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2R,3S,4R)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,3R,4S)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester；<1S-(1α,2α(5Z),3α(1E),4α)>-7-<3-(3-oxo-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid methyl ester；<1S-(1α,2α(5Z),3β(1E),4α)>-7-<3-(3-oxo-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 70120-36-4；98717-74-9；98718-02-6；98757-10-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: NKGRYNBFTPUAPR-UNNMBFOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3S,4R)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.12h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-[(E,3S)-3-Hydroxyoct-1-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  [1β,2α(5Z),-3α,4β]-7-[3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]-hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3S,4R)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007