3-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-thiophene | 774214-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)thiophene
• CAS: 774214-90-3
• 化学式: C₆H₃Br₃S
• 分子量: 346.868
• InChiKey: QIUIONGNDNZKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-thiophene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(5-methyl-5-oxido-11-(p-tolyl)-5-benzo[f]thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,2]thiazepin-7-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双碳钯/顺式插入级联反应用于实用合成胺化多杂环 1,2-苯并噻氮 1-氧化物

  摘要：

  开发了钯催化的串联环化反应，它提供了具有高度稠合的中型环状单元的胺化四环 1,2-苯并噻氮 1-氧化物的实用合成。发现乙酰基 (Ac) 是亚砜亚胺的最佳保护基团，可降低 N 原子的亲核能力，从而有效抑制分子内 5 - exo - dig环化副产物的形成。该转化通过双顺式-碳钯化/环化序列进行，以构建具有优异化学选择性和区域选择性的刚性四环碳-杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1975-4377
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  磺胺叠氮化物，炔烃和烯丙胺的一锅铜催化三组分反应，获得2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610739

文献信息

• Efficient Synthesis of an Enantiopure Thiasteroid by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Lars P. Lücke、Felix Major、Peter Müller

  DOI：10.1071/ch04034

  日期：——

  The thiaestrane 7 was synthesized by two sequential Heck reactions starting from the thiophene derivatives 8a–8c, which contain a (Z)-halogenovinyl group, and the enantiopure hydrindene 2a. The first intermolecular Pd-catalyzed reaction leads to 11a and 11b in a highly regio- and diastereoselective manner. A subsequent intramolecular Heck reaction catalyzed by the palladacycle 4 then gave the thiasteroid 7 with an unusual cis-junction of the rings B and C.

  噻斯特烷 7 是由含有 (Z)- 卤乙烯基的噻吩衍生物 8a-8c 和对映体纯茚 2a 通过两个连续的 Heck 反应合成的。第一个分子间钯催化反应以高度区域和非对映选择性的方式生成 11a 和 11b。随后，在帕拉代环 4 的催化下发生分子内 Heck 反应，生成了环 B 和环 C 呈不寻常顺式连接的噻甾醇 7。