9-carboxymethyl-9-hydroxy-7,10-dihydro-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacienedione | 104319-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9-carboxymethyl-9-hydroxy-7,10-dihydro-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacienedione
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-2-carboxylate；methyl 2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-2-carboxylate
• CAS: 104319-94-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: YKYXDXJPJUJPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-carboxymethyl-9-hydroxy-7,10-dihydro-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacienedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Clark; Lednicer; Short, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 1, p. 95 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetraone 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-carboxymethyl-9-hydroxy-7,10-dihydro-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacienedione
  参考文献：
  名称：

  光学活性 (+)-4-去甲氧基道诺霉素酮的简单有效合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四氢呋喃的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，从而以极好的收率得到加合物。将加合物加工成 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢-2,6,11-萘三酮。该样品的常规氰醇形成随后酸水解得到(±)-2,5,12-三羟基-6,11-二氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸。通过与 (-)-N-甲基麻黄碱形成盐，发现外消旋酸被彻底拆分，提供光学纯的 (R)-羧酸。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，用 N,N'-羰基二咪唑和甲基溴化镁连续处理 (R)-羧酸很容易产生光学纯的 (R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.415