1,2,3,9-Tetrahydro-9-(phenylsulfonyl)-4H-carbazol-4-on | 104876-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,9-Tetrahydro-9-(phenylsulfonyl)-4H-carbazol-4-on
• 英文别名: 2,3-dihydro-9-(phenylsulfonyl)carbazole-4(1H)-one；9-phenylsulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-one；4-Oxo-9-phenylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；9-(phenylsulfonyl)-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；9-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 104876-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: VAELIBARVIUXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,9-Tetrahydro-9-(phenylsulfonyl)-4H-carbazol-4-on 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2,3,9-Tetrahydro-9-(phenylsulfonyl)-4H-carbazol-4-on-(O-acetyloxim)
  参考文献：
  名称：

  Goetz, Peter Heinz; Bats, Jan Willem; Fritz, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2065 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢咔唑酮 、 苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1,2,3,9-Tetrahydro-9-(phenylsulfonyl)-4H-carbazol-4-on
  参考文献：
  名称：

  立体烟碱生物碱的立体发散合成

  摘要：

  对映体纯的（-）-14-表-伪烟碱和（+）-伪烟碱的八步立体发散合成已从一种常见的N-叔-丁亚磺酰基酮亚胺关键中间体发展而来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02635

文献信息

• Antimycobakteriell wirksame Carbazolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Sabine Kuhr、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943271003

  日期：——

  Beschrieben wird die Synthese von Carbazolderivaten und deren Prüfung auf antimycobakterielle Eigenschaften (M. tuberculosis H 37 Ra, Middle‐brook‐7H9‐Nährlösung). ‐ Die unterschiedliche Hemmwirkung von Diastereomeren wird an 32 und 33 untersucht. ‐ Die unterschiedliche Hemmwirkung eines Racemates und des jeweiligen rechtsdrehenden Enantiomers wird an (±)‐12 und (+)‐12 bzw. (±)‐5 und (+)‐5 geprüft. ‐ (+)‐12

  描述了咔唑衍生物的合成及其抗分枝杆菌特性的测试（结核分枝杆菌 H 37 Ra，Middle-brook-7H9 营养液）。- 在 32 和 33 上研究了非对映异构体的不同抑制作用。- 在 (±) ‐12 和 (+) - 12 或 (±) ‐5 和 (+) - 5 上测试了外消旋体和相应的右旋对映异构体的不同抑制作用。- (+) - 12 通过对映选择性合成产生。
• Comparison of reactivities of 1- and 4-oxotetrahydrocarbazoles in reactions with nucleophilic and electrophilic reagents
  作者：S. Yu. Kukushkin、P. Yu. Ivanov、L. M. Alekseeva、V. I. Levina、K. I. Kobrakov、N. B. Grigor'ev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0054-0

  日期：2005.8

  the carbonyl group in unsubstituted and N-methyl- and N-phenylsulfonyl-substituted 1- and 4-oxotetrahydrocarbazoles and their reactivities in reactions with nucleophilic (NaBH4, malonodinitrile, and cyanoacetamide) and electrophilic (DMF dimethyl acetal) reagents were compared. 4-Oxotetrahydrocarbazoles are much less reactive than 1-oxotetrahydrocarbazoles.

  未取代和 N-甲基-和 N-苯磺酰基取代的 1-和 4-氧代四氢咔唑中羰基极谱还原的半波电位及其与亲核（NaBH4、丙二腈和氰基乙酰胺）和亲电（DMF）反应的反应性二甲基乙缩醛）试剂进行了比较。4-氧代四氢咔唑的反应性比1-氧代四氢咔唑低得多。
• Stereodivergent Synthesis of Pseudotabersonine Alkaloids
  作者：Mihail Kazak、Martins Priede、Kirill Shubin、Hannah E. Bartrum、Jean-François Poisson、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02635

  日期：2017.10.6

  An eight-step stereodivergent synthesis of enantiomerically pure (−)-14-epi-pseudotabersonine and (+)-pseudotabersonine has been developed from a common N-tert-butanesulfinyl ketimine key intermediate.

  对映体纯的（-）-14-表-伪烟碱和（+）-伪烟碱的八步立体发散合成已从一种常见的N-叔-丁亚磺酰基酮亚胺关键中间体发展而来。
• Goetz, Peter Heinz; Bats, Jan Willem; Fritz, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2065 - 2080
  作者：Goetz, Peter Heinz、Bats, Jan Willem、Fritz, Helmut

  DOI：——

  日期：——