N-tert-butoxycarbonyl-α-dimethylphosphonoglycine tert-butyl ester | 911203-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-α-dimethylphosphonoglycine tert-butyl ester
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-alpha-dimethylphosphonoglycine-tert-butyl ester；tert-butyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 911203-08-2
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₇P
• 分子量: 339.326
• InChiKey: ZZEFCMRFRFLPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)oxazole-4-carbaldehyde 、 N-tert-butoxycarbonyl-α-dimethylphosphonoglycine tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到tert-butyl (Z)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(5-tert-butyloxazol-4-yl)vinylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化一元脱氢-2,5-二酮哌嗪形成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的合成方法，用于基于2，5-二酮哌嗪单脱氢（monodehydroDKPs）的合成方法，该方法基于N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化环化反应。利用这种环化反应，monodehydroDKP用无或轻微消旋形成在情况下Ñ -α酮脂酰氨基与β -脂肪族-α酮脂基团空间位阻羧酸酰胺和Ñ -substituting基团在C末端酰胺氮是在使用催化量的对-TsOH（3-5％（mol））或10％TFA的存在。对于β-芳基-α-酮酰基氨基酸衍生物，其中主要通过与芳环的结合存在烯醇形式，可以通过优化反应条件来最大程度地减少外消旋化作用（5 mol％p-TsOH，回流6 h），尽管化学收率不能得到显着提高。但是，该反应条件成功地应用于微管蛋白解聚剂（-）-叔丁基-氧杂-苯基组蛋白的合成，没有消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.058
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 tert-butyl 2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-α-dimethylphosphonoglycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化一元脱氢-2,5-二酮哌嗪形成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的合成方法，用于基于2，5-二酮哌嗪单脱氢（monodehydroDKPs）的合成方法，该方法基于N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化环化反应。利用这种环化反应，monodehydroDKP用无或轻微消旋形成在情况下Ñ -α酮脂酰氨基与β -脂肪族-α酮脂基团空间位阻羧酸酰胺和Ñ -substituting基团在C末端酰胺氮是在使用催化量的对-TsOH（3-5％（mol））或10％TFA的存在。对于β-芳基-α-酮酰基氨基酸衍生物，其中主要通过与芳环的结合存在烯醇形式，可以通过优化反应条件来最大程度地减少外消旋化作用（5 mol％p-TsOH，回流6 h），尽管化学收率不能得到显着提高。但是，该反应条件成功地应用于微管蛋白解聚剂（-）-叔丁基-氧杂-苯基组蛋白的合成，没有消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.058

文献信息

• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080221122A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。
• Synthesis of diketopiperazines
  申请人：Hayashi Yoshio

  公开号：US20060235226A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Disclosed herein are methods for synthesizing diketopiperazines with enantiomeric excess by inducing cyclization of an α-keto acid with an acid catalyst.

  本文揭示了一种通过在酸催化剂的作用下诱导α-酮酸发生环化来合成具有对映体过量的二酮哌啶的方法。
• US7732605B2
  申请人：——

  公开号：US7732605B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• Acid catalyzed monodehydro-2,5-diketopiperazine formation from N-α-ketoacyl amino acid amides
  作者：Yuri Yamazaki、Yuki Mori、Akiko Oda、Yuka Okuno、Yoshiaki Kiso、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.058

  日期：2009.5

  developed a new synthetic method for monodehydro-2,5-diketopiperazines (monodehydroDKPs), which is based on an acid catalyzed cyclization of N-α-ketoacyl amino acid amides. Using this cyclization reaction, monodehydroDKP was formed with no or slight racemization in case that N-α-ketoacyl amino acid amides with β-aliphatic-α-ketoacyl groups and sterically unhindered N-substituting groups at the C-terminal amide

  我们已经开发出一种新的合成方法，用于基于2，5-二酮哌嗪单脱氢（monodehydroDKPs）的合成方法，该方法基于N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化环化反应。利用这种环化反应，monodehydroDKP用无或轻微消旋形成在情况下Ñ -α酮脂酰氨基与β -脂肪族-α酮脂基团空间位阻羧酸酰胺和Ñ -substituting基团在C末端酰胺氮是在使用催化量的对-TsOH（3-5％（mol））或10％TFA的存在。对于β-芳基-α-酮酰基氨基酸衍生物，其中主要通过与芳环的结合存在烯醇形式，可以通过优化反应条件来最大程度地减少外消旋化作用（5 mol％p-TsOH，回流6 h），尽管化学收率不能得到显着提高。但是，该反应条件成功地应用于微管蛋白解聚剂（-）-叔丁基-氧杂-苯基组蛋白的合成，没有消旋作用。