3,4-diphenyl-5-(phenylethynyl)-4H-1,2,4-triazole | 1187772-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-5-(phenylethynyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-5-(2-phenylethynyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 1187772-50-4
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: XDLORLXTRRMWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1,2,4-triazole 、 苯基溴乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3,4-diphenyl-5-(phenylethynyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔基溴化物直接催化腈的炔基烷基化反应

  摘要：

  在镍基催化剂体系的存在下，唑类与炔基溴的直接CH炔基化反应有效进行。该反应能够将带有芳基，烯基，烷基和甲硅烷基取代基的各种炔基引入到唑核中。在某些情况下，观察到添加催化量的CuI可以显着加速直接偶联。

  DOI：

  10.1021/ol901684h

文献信息

• Room Temperature Direct Alkynylation of 1,3,4-Oxadiazoles with Alkynyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Tsuyoshi Kawano、Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9025622

  日期：2010.3.5

  The direct alkynylation reaction of 1,3,4-oxadiazoles with alkynyl bromides efficiently proceeds in the presence of a copper catalyst at room temperature to create the corresponding heteroaryl−alkynyl linkage in good yields. This direct coupling provides a rapid and convergent access to oxadiazole core π-conjugated systems.

  1,3,4-恶二唑与炔基溴的直接炔基化反应可在室温下在铜催化剂存在下有效地进行，从而以高收率产生相应的杂芳基-炔基键合。这种直接偶联提供了对二恶唑核心π共轭体系的快速收敛。