ethyl (S)-4-chloro-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)butanoate | 390816-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-4-chloro-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)butanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-4-chloro-3-tert-butyldimethylsilyloxy-butanoate；ethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorobutanoate
• CAS: 390816-43-0
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₃Si
• 分子量: 280.867
• InChiKey: MURKQRWGBGTDMD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-chloro-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the synthesis of piperazimycin A: exploration of the synthesis of γ-hydroxy and γ-chloropiperazic acids

  摘要：

  Employing Hamada's chemistry with MAOS optimization of several steps, an expedient route to key (3S,5S)- and (3R,5R)-gamma-hydroxy and (3R,5S)-gamma-chloropiperazic acids, was developed en route to a total synthesis of piperazimycin A. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.132
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44.5 g的产率得到ethyl (S)-4-chloro-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Slagenins B和C的对映体的对映选择性合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  [反应：见正文]以乙二醛水合物10和尿素的缩合为关键步骤，完成了蛇胶蛋白B（12）（-）-正负离子和蛇胶蛋白C（+）-（正负离子）的全合成。 。天然分离的Slagenins B和C的绝对立体化学分别为（9R，11R，15R）-1b和（9R，11S，15S）-1c。

  DOI：

  10.1021/ol016689+

文献信息

• Stereoselective synthesis of kurzilactone and determination of its absolute configuration
  作者：Biao Jiang、Zili Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00506-7

  日期：2001.11

  Both (5S,7S)- and (5R,7S)-isomers of kurzilactone were synthesized from a ‘chiral epoxy-aldehyde synthon’ through the coupling of an acyl anion equivalent and the dianion of acetoacetate, followed by formation of the Kawa-type lactone by cyclization and elimination. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring kurzilactone, the C(5)- and C(7)-stereogenic centers of the natural

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。
• METHOD FOR PRODUCING 5-HYDROXYPIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20160318867A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A method for producing (2S,5S)/(2R,5R)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid represented by formula (10) below: the method including removing the protecting group from the hydroxyl group in a compound represented by formula (7) below: (wherein P represents a protecting group, R 3 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and A represents an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, an aryl group containing 6 to 12 carbon atoms, an alkyloxy group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms) to synthesize a compound represented by formula (8) below: (wherein R 3 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and A represents an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, an aryl group containing 6 to 12 carbon atoms, an alkyloxy group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms).

  以下是公式（10）所代表的产生(2S,5S)/(2R,5R)-5-羟基哌啶-2-羧酸的方法：该方法包括从以下公式（7）所代表的化合物中去除羟基上的保护基（其中P代表保护基，R3代表含有1至4个碳原子的烷基基团，A代表含有1至10个碳原子的烷基基团，含有6至12个碳原子的芳基基团，含有1至4个碳原子的烷氧基团，或含有7至20个碳原子的芳基烷氧基团），以合成以下公式（8）所代表的化合物（其中R3代表含有1至4个碳原子的烷基基团，A代表含有1至10个碳原子的烷基基团，含有6至12个碳原子的芳基基团，含有1至4个碳原子的烷氧基团，或含有7至20个碳原子的芳基烷氧基团）。
• Enantioselective Total Syntheses of Slagenins A−C and Their Antipodes
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/jo026773i

  日期：2003.3.1

  Full details of the total syntheses of slagenins A-C (1a-c) and their antipodes (2a-c), novel bromopyrrole alkaloids with a unique tetrahydrofuro[2,3-d]imidazolidin-2-one moiety, are described in which their absolute stereochemistry was established. The key step in the syntheses involves the efficient condensation of dihydrofuran-3-one or glyoxal with urea to construct the slagenin bicycle core.

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。