4-甲基-6-苯基甲氧基己醛 | 87359-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-6-苯基甲氧基己醛
• 英文名称: 4-methyl-6-(benzyloxy)-1-hexanal
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-4-methylhexanal；Hexanal, 4-methyl-6-(phenylmethoxy)-；4-methyl-6-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 87359-89-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RKZYNDQFWFVEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基甲氧基己醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-6-(benzyloxy)-4-methyl-1-phenyl-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Chair topology of the palladium dichloride catalyzed Cope rearrangement of acyclic 1,5-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a054
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 sodium hydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-甲基-6-苯基甲氧基己醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to cytochalasins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a027

文献信息

• Cyclopropenation of Alkylidene Carbenes Derived from α-Silyl Ketones
  作者：Jingwei Li、Chunrui Sun、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja101998w

  日期：2010.5.19

  A new cyclopropanation reaction involving Calpha-Si bond insertion of alkylidene carbenes derived from alpha-silyl ketones has been developed. This unprecedented alkylidene carbene reactivity features excellent selectivity for insertion into Calpha-Si bonds rather than insertion into Cgamma-H bonds or addition to gamma,delta-double or -triple bonds. The selectivity trend clearly indicates that the

  已开发出一种新的环丙烷化反应，该反应涉及衍生自 α-甲硅烷基酮的亚烷基卡宾的 Cα-Si 键插入。这种前所未有的亚烷基卡宾反应性对插入 Calpha-Si 键具有出色的选择性，而不是插入 Cgamma-H 键或添加到 gamma、delta-双或-三键。选择性趋势清楚地表明，尽管 Calpha-Si 键插入仍然有效竞争，但系链中的 α-氧显着促进了 Cgamma-H 插入。
• New Lewis-Acidic Molybdenum(II) and Tungsten(II) Catalysts for Intramolecular Carbonyl Ene and Prins Reactions. Reversal of the Stereoselectivity of Cyclization of Citronellal
  作者：Pavel Kočovský、Ghafoor Ahmed、Jiří Šrogl、Andrei V. Malkov、John Steele

  DOI：10.1021/jo9821675

  日期：1999.4.1

  New Mo(II) complexes BnEt(3)N(+)[Mo(CO)(4)ClBr(2)](-) (A) and Mo(CO)(5)(OTf)(2) (B) and their W(II) congeners D and E have been developed as catalysts for the title reactions. Unlike other Lewis acids, the latter catalysts exhibit cis-stereoselectivity in the cyclization of citronellal (1 --> 3 with A and 1 --> 5 with B). Isotopic labeling allowed formulation of the reaction mechanism, according to

  新的Mo（II）配合物BnEt（3）N（+）[Mo（CO）（4）ClBr（2）]（-）（A）和Mo（CO）（5）（OTf）（2）（B）和它们的W（II）同系物D和E已被开发为标题反应的催化剂。与其他路易斯酸不同，后者的催化剂在香茅醛的环化反应中表现出顺式-立体选择性（A为1-> 3，B为1-> 5）。同位素标记可以确定反应机理，根据这些机理，这些络合物可充当庞大的路易斯酸，与羰基氧配位的eta（1）。立体化学似乎由突出的配体L（p）控制，其决定了船形过渡态III。可以通过[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（C）或ZnCl（2）通过逆向烯反应平衡形成其反式受主2的动力学形成的顺式烯醇3。
• Ujvary; Kis Tamas; Varjas, Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 2, p. 165 - 175
  作者：Ujvary、Kis Tamas、Varjas、Novak

  DOI：——

  日期：——
• CATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;IGAMI, SEHJITI;KOYAMA, NOBUGO;KANEHKO, TOS+
  作者：CATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、IGAMI, SEHJITI、KOYAMA, NOBUGO、KANEHKO, TOS+

  DOI：——

  日期：——