prop-2-ynylcarbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester | 221101-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynylcarbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester
• 英文别名: N-(trimethylsilyl-2-ethoxycarbonyl)propargylamine；N-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonylpropargylamine；2-(Trimethylsilyl)ethyl prop-2-yn-1-ylcarbamate；2-trimethylsilylethyl N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 221101-02-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂Si
• 分子量: 199.325
• InChiKey: PXOHRRDIJWRIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynylcarbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)-propyl]carbamic acid 2-trimethylsilyle 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的功能化类似物pyyochelin，铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体

  摘要：

  使用改进的合成的致病性假单胞菌属物种铁邻螯合蛋白pyrochelin，可以从合适的2-羟基苄腈开始有效合成三种功能化的pyochelin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.012
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl-2-trimethylsilylethyl-carbonate 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到prop-2-ynylcarbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的功能化类似物pyyochelin，铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体

  摘要：

  使用改进的合成的致病性假单胞菌属物种铁邻螯合蛋白pyrochelin，可以从合适的2-羟基苄腈开始有效合成三种功能化的pyochelin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.012

文献信息

• Stabilizing or Destabilizing Oligodeoxynucleotide Duplexes Containing Single 2′-Deoxyuridine Residues with 5-Alkynyl Substituents
  作者：Thomas Kottysch、Carolin Ahlborn、Frank Brotzel、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.200306044

  日期：2004.8.20

  weakened by a low G/C content, which would otherwise lead to false negative results in DNA chip experiments. Here we report on a method for preparing oligonucleotides with a 5-alkynyl substituent at a 2'-deoxyuridine residue by on-support Sonogashira coupling involving the fully assembled oligonucleotide. A total of 25 oligonucleotides with 5-alkynyl substituents were prepared. The substituents either

  DNA双链体中嘧啶的5位提供了一个引入炔基取代基的位点，该炔基取代基伸入主要凹槽，因此不会在空间上干扰螺旋的形成。在dU：dA碱基对的脱氧尿苷残基的5位引入的取代基可能稳定双链体并增强被低G / C含量削弱的螺旋，否则将导致DNA芯片实验中出现假阴性结果。在这里，我们报告了一种方法，该方法通过涉及完全组装的寡核苷酸的支持Sonogashira偶联制备在2'-脱氧尿苷残基处具有5-炔基取代基的寡核苷酸。总共制备了25个具有5-炔基取代基的寡核苷酸。取代基会降低带有互补链的双链体的UV熔点，或将其提高至7.1摄氏度，与未修饰的对照双链体相比。最稳定双链的取代基，enyl基丁酰胺基丙炔部分，可能会插入，但不会阻止修饰的脱氧尿苷残基或邻近核苷酸的序列特异性碱基配对。当在小型寡核苷酸微阵列上使用时，它还会增加目标链的信号。当开发用于生物医学应用的DNA序列时，证明具有在大于11摄氏度的温度范围内具有
• Rh(II)-catalyzed asymmetric cyclopropenation of propargyl derivatives; synthesis of cyclopropene- and cis-cyclopropane-amino acids
  作者：Paul Müller、Hassan Imogaı̈

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00469-8

  日期：1998.12

  The [Rh-2(2S)-mepy}(4)]-catalyzed cyclopropenation of propargylamines carrying two carboxyl or sulfonyl protecting groups with ethyl diazoacetate proceeds in high yield and with enantioselectivities in the range of 90->97% ee. Selective deprotection of the TEOC-derivative afforded ethyl 2-aminomethylcycloprop-2-ene-1-carboxylate which was converted to several analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA) containing the cyclopropene or cyclopropane ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.