7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-chromen-2-one | 1219443-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-Phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-(4-phenyltriazol-1-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1219443-24-9
• 化学式: C₂₃H₂₂BN₃O₄
• 分子量: 415.256
• InChiKey: CGNLSNZFSXUPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-trifluoromethanesulfonate-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-chromen-2-one 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以5%的产率得到7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent hydrogen peroxide probe based on a ‘click’ modified coumarin fluorophore

  摘要：

  Herein a water-soluble 'click' modified coumarin-based fluorescent probe for hydrogen peroxide is reported. This probe shows significant intensity increases (up to fivefold) in near-green fluorescence upon reaction with hydrogen peroxide, and good selectivity over other reactive oxygen species. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.049