(3S,5S,7S,7aS)-5-Isobutoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-7-triisopropylsilanyloxymethyl-1,2,3,5,7,7a-hexahydro-pyrano[3,4-b]pyrrol-3-ol | 871483-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7S,7aS)-5-Isobutoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-7-triisopropylsilanyloxymethyl-1,2,3,5,7,7a-hexahydro-pyrano[3,4-b]pyrrol-3-ol
• CAS: 871483-64-6
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₆SSi
• 分子量: 553.836
• InChiKey: PBOPMVKEZVVCJR-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S,7aS)-5-Isobutoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-7-triisopropylsilanyloxymethyl-1,2,3,5,7,7a-hexahydro-pyrano[3,4-b]pyrrol-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 甲酸 、 萘 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-3-{2-[(3S,3aR,5S,7S,7aS)-3-hydroxy-5-isobutoxy-7-(3-phenyl-propionyloxymethyl)-hexahydro-pyrano[3,4-b]pyrrol-1-yl]-acetylamino}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of octahydropyranopyrrole-based inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  Inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase possessing a novel octahydropyranopyrrole scaffold based on a cyclic heptapeptide inhibitor have been designed, synthesized, and evaluated. Structure-function studies reveal that the bicyclic scaffold is indeed necessary to maintain inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.062
• 作为产物：
  描述：

  2-[((2S,3R,6S)-4-Iodo-6-isobutoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-N-methoxy-N-methyl-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,5S,7S,7aS)-5-Isobutoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-7-triisopropylsilanyloxymethyl-1,2,3,5,7,7a-hexahydro-pyrano[3,4-b]pyrrol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of octahydropyranopyrrole-based inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  Inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase possessing a novel octahydropyranopyrrole scaffold based on a cyclic heptapeptide inhibitor have been designed, synthesized, and evaluated. Structure-function studies reveal that the bicyclic scaffold is indeed necessary to maintain inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.062