2-ethanal | 223393-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethanal
• 英文别名: 2-(1-benzoylpiperidin-4-yl)acetaldehyde；2-(1-Benzoylpiperidin-4-yl)acetaldehyde
• CAS: 223393-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UOKSYPDBBPDWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethanal 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 甲基锂 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,1'S)-2-(1-hydroxy-1-phenyl)methyl-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of all four possible stereoisomers of 2-(phenylhydroxymethyl)quinuclidine

  摘要：

  An enantio- and diastereoselective synthesis of all four possible stereoisomers of 2-(phenylhydroxymethyl)quinuclidine is reported. Key steps involve the use of the Sharpless dihydroxylation protocol to induce asymmetry, and stereodivergent cyclisations of the resulting diol to form the quinuclidine ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00310-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)吡啶 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 264.5h， 生成 2-ethanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2

文献信息

• Catalyst-Controlled Diastereoselective Synthesis of Cyclic Amines via C-H Functionalization
  作者：Sailu Munnuri、Adeniyi Michael Adebesin、Mahesh P Paudyal、Muhammed Yousufuddin、Alfonso Dalipe、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.7b09901

  日期：——

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• Cyclopropanation of unactivated alkenes with non-stabilized iron carbenes
  作者：Bethany M. DeMuynck、Lumin Zhang、Emma K. Ralph、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.01.006

  日期：2024.3

  describe a new, iron-catalyzed method for cyclopropanation of a sterically and electronically diverse range of unactivated alkenes. The strategy enables synthesis of novel classes of cyclopropanes bearing alkyl, benzyl, allyl, halide, and heteroatom substituents, as well as spirocyclic and fused bicycles. By harnessing non-stabilized alkyl carbenes, novel substituted cyclopropanes can now be accessed to facilitate

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