9-(2-isocyano-5-methylphenyl)phenanthrene | 1428264-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-isocyano-5-methylphenyl)phenanthrene
• 英文别名: 2-isocyano-4',5-dimethyl-1,1'-biphenyl
• CAS: 1428264-95-2
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: CUJNOYKQDQIAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 9-(2-isocyano-5-methylphenyl)phenanthrene 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到9-methyl-5-(trifluoromethyl)dibenzo[i,k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化反应生成6-三氟甲基菲啶

  摘要：

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306082
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(2-isocyano-5-methylphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  用有机硼试剂对2-异氰基联苯进行氧化环化以模块化方式合成菲啶衍生物

  摘要：

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201206115

文献信息

• 6-Phosphorylated Phenanthridines from 2-Isocyanobiphenyls via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Bo Zhang、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403256e

  日期：2014.1.3

  C–P bond and a C–C bond are formed in the synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines starting with readily prepared 2-isocyanobiphenyls and commercially available P-radical precursors. The radical cascade reaction comprises addition of an oxidatively generated P-centered radical to the isonitrile functionality and subsequent homolytic aromatic substitution. Various 6-phosphorylated phenanthridines

  从易于制备的2-异氰基联苯和市售的P-自由基前体开始，在6-磷酸化菲啶的合成中形成了AC-P键和CC键。自由基级联反应包括将氧化生成的P-中心自由基加到异腈官能团上，然后进行均相芳族取代。以中等至极好的产率形成各种6-磷酸化的菲啶。与目前深入研究的直接芳烃磷酸化相反，使用这种方法将芳烃核与伴随的磷酸化一起构建。
• Synthesis of 6-carboxylated phenanthridines by oxidative alkoxycarbonylation–cyclization of 2-isocyanobiphenyls with carbazates
  作者：Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.049

  日期：2014.9