2-(1H-indol-2-yl)-4-methylphenol | 58697-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-4-methylphenol
• CAS: 58697-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MUKYIYYGYCUBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)-4-methylphenol 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 9-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO催化2-（1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯的Pd催化环氨基羰基合成6H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  钯催化开发了一种有效的制备取代的6H-异吲哚并[ 2,1 - a ]吲哚-6-酮（2）的有效方法，该取代的6H-isoindolo [ 2,1 - a ]吲哚-6-酮是大量天然存在的药理活性化合物的重要结构组分。的分子内cycloaminocarbonylation 2 - （1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯用CO值得注意的是，分子间氨基羰基化产物2 - （1H-吲哚-2-基）当过量的胺在该反应系统中使用形成的苯甲酰胺的。或者，还可以通过2的原位氨解来合成2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酰胺。而且，治疗2在KOH的存在下与氢硅烷反应，以75-86％的收率得到了空前的还原产物2 -（-1H-吲哚-2-基）苄醇。这些结果证明6H-异吲哚并[2，1- a ]吲哚-6-酮是用于进一步合成加工的通用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-indol-2-yl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines via Smiles rearrangement
  作者：Fangdong Hu、Huanhuan Liu、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02098d

  日期：——

  transition-metal-free approach for the synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines from 2-(1H-indol-2-yl)phenol and 1,2-dihalobenzenes or 2 halonitroarenes has been developed. The proposed mechanism for this transformation features a Smiles rearrangement favoured over a direct intramolecular nucleophilic cyclization, which affords the corresponding products in different regioselectivities

  对于吲哚稠合二苯并[合成的单釜过渡金属无方法b，˚F ] [1,4]由2-（1-氧氮杂ħ吲哚-2-基）苯酚和1,2-二卤代苯或已经开发了2种卤代硝基芳烃。所提出的这种转化机制的特征是，微笑分子重排优于直接分子内亲核环化，后者可提供具有不同区域选择性的相应产物。该反应还具有简单的反应条件和宽泛的官能团耐受性。
• One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Indole-Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones by a Smiles Rearrangement
  作者：Xiaolei Jiang、Fangdong Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1609338

  日期：2018.6

  A simple and convenient synthesis of indole-fused pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones is described. A range of 2-(1H-indol-2-yl)phenols and 4,5-dichloropyridazin-3-ones are compatible with this reaction. A Smiles rearrangement is proposed as a key step in the highly regioselective construction of the products. The easy availability of the starting materials makes this an appealing method

  介绍了一种简单方便的吲哚稠合哒嗪 [4,5-b][1,4] benzoxazep​​in-4(3H)-ones 的合成方法。一系列 2-(1H-indol-2-yl)phenols 和 4,5-dichloropyridazin-3-ones 与该反应相容。Smiles 重排被认为是产品高度区域选择性构建的关键步骤。起始材料的易得性使其成为有机合成中的一种有吸引力的方法。
• Analogs of cannabinoids: synthesis of some 7<i>H</i>-indolo-, 5<i>H</i>-imidazolo, 7<i>H</i>-benzimidazolo[1,2-<i>c</i>] [1,3]benzoxazines – novel ring systems
  作者：V. K. Mahesh、Mamta Maheswari、Rakesh Sharma、Rashmi Sharma

  DOI：10.1139/v85-103

  日期：1985.3.1

  considerable interest. This prompted the synthesis of 7H-indolo[1,2-c] [1,3]-, 5H-imidazolo[1,2-C] [1,3],- and 7H-benzimidazolo[1,2-c] [1,3]-benzoxazine, a novel heterocyclic system. 2-(2′-Hydroxyphenyl) indoles, 2-(2′-hydroxyphenyl) imidazoles, and 2-(2′-hydroxyphenyl) benzimidazoles are suitable intermediates for the preparation of this type of benzoxazines, as the second heterocycle (ring B) can

  四氢大麻酚 1 是 CannabissativaLinn 的活性成分，是一种众所周知的 CNS 活性化合物，在吡喃和脂环的环连接处引入一个氮原子非常有趣。这促使合成了 7H-吲哚[1,2-c][1,3]-、5H-咪唑并[1,2-C][1,3]-和 7H-苯并咪唑并[1,2-c] [1,3]-苯并恶嗪，一种新型杂环系统。2-(2'-羟基苯基)吲哚、2-(2'-羟基苯基)咪唑和2-(2'-羟基苯基)苯并咪唑是制备此类苯并恶嗪的合适中间体，作为第二个杂环（环B）然后可以通过在 2'-羟基苯基取代基的羟基和杂环系统的亚氨基之间引入亚甲基桥来构建。
• Metal‐Free TFA‐Promoted Regioselective (Hetero)Arylation: Synthesis of (Hetero)Aryl Substituted and Carbazole/Oxepine Fused <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Ramanna Jatoth、Praveen Kumar Naikawadi、Boyapally Bhaskar、Kishan Gugulothu、Peramalla Edukondalu、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202101459

  日期：2022.3.30

  Metal-free TFA promoted arylation/heteroarylation was achieved under mild conditions via the reaction of chloro-derivatives of nitrogen heterocycles [e. g., =C−C(Cl)=N−] with electron rich arenes/heteroarenes. It was also observed that apart from participating in the heteroarylation step, TFA was able to facilitate the hydroarylation/o-arylation process in the same pot affording the carbazole/oxepine

  通过氮杂环的氯衍生物的反应在温和条件下实现无金属 TFA 促进的芳基化/杂芳基化[e. g.，=C-C(Cl)=N-] 与富电子芳烃/杂芳烃。还观察到，除了参与杂芳基化步骤外，TFA 还能够在同一锅中促进氢化芳基化/邻芳基化过程，从而提供咔唑/氧杂环庚烯稠合的N-杂环。该反应以克级的相似效率进行。
• FeCl₃ catalysed 7-membered ring formation in a single pot: a new route to indole-fused oxepines/azepines and their cytotoxic activity
  作者：K. Shiva Kumar、Meesa Siddi Ramulu、Bandari Rajesham、N. Praveen Kumar、Vani Voora、Rama Krishna Kancha

  DOI：10.1039/c7ob00715a

  日期：——

  Various oxepine and azepine fused N-heterocyclic derivatives were synthesized using a new and one-pot reaction of 2,3-dichloro quinoxaline/pyrazine with 2-(1H-indol-2-yl)phenol/aniline in the presence of 25 mol% FeCl3. The reaction proceeded via C–C bond followed by C–X (X = O or N) bond formation to construct the central 7-membered ring, affording the desired products in good yields. The structure

  在25摩尔存在下，使用2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与2-（1 H-吲哚-2-基）苯酚/苯胺的新的一锅式反应，合成了各种oxepine和azepine稠合的N-杂环衍生物。％FeCl 3。反应通过C–C键进行，然后形成C–X（X = O或N）键，以构建中心的7元环，以高收率提供所需的产物。通过对合成的氧杂环丁烷稠合的N-杂环衍生物的单晶X射线分析证实了结构分配。当测试其对宫颈和乳腺癌细胞系的抗增殖特性时，发现大多数合成的化合物都有希望。