DAC | 1597442-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DAC
• 英文别名: 5tBuDAC；1,3-ditert-butyl-2H-imidazol-1-ium-2-ide-4,5-dione
• CAS: 1597442-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GJYHAONWRLSYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DAC 在 氨 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-Amino-1,3-ditert-butylimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Reductive generation of stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes

  摘要：

  首个稳定的五元N,N'-二酰基氨基卡宾（DACs）的合成已成功实现，包括一种不同取代的N-取代衍生物，该合成是通过使用钾还原一个双氯化合物前体完成的。观察到五元DAC与其六元同类化合物在反应性方面的关键差异，包括它能够插入电子丰富的C–H键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00846d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-2,2-dichloroimidazolidine-4,5-dione 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到DAC
  参考文献：
  名称：

  Reductive generation of stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes

  摘要：

  首个稳定的五元N,N'-二酰基氨基卡宾（DACs）的合成已成功实现，包括一种不同取代的N-取代衍生物，该合成是通过使用钾还原一个双氯化合物前体完成的。观察到五元DAC与其六元同类化合物在反应性方面的关键差异，包括它能够插入电子丰富的C–H键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00846d

文献信息

• Functionalization of an iridium–diamidocarbene complex by ligand-based reactions with titanocene and zirconocene sources
  作者：Allegra L. Liberman-Martin、Micah S. Ziegler、Antonio G. DiPasquale、Robert G. Bergman、T. Don Tilley

  DOI：10.1016/j.poly.2016.03.044

  日期：2016.9

  complex ( t Bu-DAC = 1,3-bis(N- tert -butyl)diamidocarbene, COD = 1,5-cyclooctadiene) reacts with titanocene(II) and zirconocene(II) sources to form heterobimetallic complexes by metallocene coordination at the remote oxalamide binding site. Structural and spectroscopic data reveal the formation of a doubly-reduced [ t Bu-DAC] 2− ligand upon metallocene complexation. The metallocene-substituted complexes

  摘要A（t Bu-DAC）Ir（COD）Cl络合物（t Bu-DAC = 1,3-双（N-叔丁基）二叠碳卡宾，COD = 1,5-环辛二烯）与钛茂（II）和锆茂反应（II）在远端草酰胺结合位点通过茂金属配位形成异双金属配合物的来源。结构和光谱数据揭示了茂金属络合后双还原的[t Bu-DAC] 2-配体的形成。茂金属取代的络合物以比用母体铱络合物观察到的速率快一个数量级的速率催化苯甲醛氢化硅烷化。