5,7-decadiyne-1,12-diyl bis[N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamate] | 1363157-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-decadiyne-1,12-diyl bis[N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamate]
• 英文别名: 12-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamoyloxy]dodeca-5,7-diynyl N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1363157-35-0
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 612.677
• InChiKey: DZROSOIXDGMACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzoyl azide 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-decadiyne-1,12-diyl bis[N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamate]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solid-State Polymerization of Butadiyne Derivatives with Trialkoxyphenylurethane Groups

  摘要：

  3,4,5-三烷氧基苯异氰酸酯衍生物，其中烷氧基为十二烷氧基或甲氧基，与4,6-十炔-1,10-二醇和5,7-十二炔-1,12-二醇反应，成功合成了四种具有（N-三烷氧基苯）氨基甲酸酯基团的丁炔衍生物。研究了它们在紫外线或γ射线辐射刺激下的固态聚合。所有的单体在晶体中均被发现在聚合性上有所不同，具体取决于化合物。然而，来自5,7-十二炔-1,12-二醇的衍生物显示出更好的转化率，这表明它们在固态聚合中具有更有利的单体排列。十二烷氧基衍生物的聚合物可以部分溶解于氯仿中，并且当将己烷加入溶液时展现出溶剂铬效应。根据引入的三十二烷氧基苯基团的结构，可预期十二烷氧基衍生物在低于2 wt %的浓度下在各种有机溶剂中形成有机胶。然而，这些胶无法通过紫外线辐射进行聚合，且在晶体和胶态之间的单体排列被发现存在差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110219

文献信息

• Synthesis and Solid-State Polymerization of Butadiyne Derivatives with Trialkoxyphenylurethane Groups
  作者：Rintaro Takahashi、Tatsuya Nunokawa、Tadahiro Shibuya、Ryohei Tomita、Yoko Tatewaki、Shuji Okada、Tatsumi Kimura、Satoru Shimada、Hiro Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.20110219

  日期：2012.2.15

  3,4,5-Trialkoxyphenyl isocyanate derivatives, in which alkoxy was dodecyloxy or methoxy, reacted with 4,6-decadiyn-1,10-diol and 5,7-dodecadiyn-1,12-diol, and four butadiyne derivatives with (N-trialkoxyphenyl)urethane groups were successfully synthesized. Their solid-state polymerization stimulated by UV or γ-ray irradiation was investigated. All monomers in crystals were found to be polymerizable. However, conversion was different depending on the compounds. The derivatives from 5,7-dodecadiyn-1,12-diol showed better conversion, suggesting that they have more favorable monomer arrangement for the solid-state polymerization. Polymers of dodecyloxy derivatives could be partially dissolved in chloroform and they showed solvatochromism when hexane was added to the solution. As was expected from the structure of tridodecyloxyphenyl groups introduced, dodecyloxy derivatives gave organogels in various organic solvents in the concentration less than 2 wt %. However, these gels could not be polymerized by UV irradiation, and the monomer alignment was found to be different between crystalline and gel states.

  3,4,5-三烷氧基苯异氰酸酯衍生物，其中烷氧基为十二烷氧基或甲氧基，与4,6-十炔-1,10-二醇和5,7-十二炔-1,12-二醇反应，成功合成了四种具有（N-三烷氧基苯）氨基甲酸酯基团的丁炔衍生物。研究了它们在紫外线或γ射线辐射刺激下的固态聚合。所有的单体在晶体中均被发现在聚合性上有所不同，具体取决于化合物。然而，来自5,7-十二炔-1,12-二醇的衍生物显示出更好的转化率，这表明它们在固态聚合中具有更有利的单体排列。十二烷氧基衍生物的聚合物可以部分溶解于氯仿中，并且当将己烷加入溶液时展现出溶剂铬效应。根据引入的三十二烷氧基苯基团的结构，可预期十二烷氧基衍生物在低于2 wt %的浓度下在各种有机溶剂中形成有机胶。然而，这些胶无法通过紫外线辐射进行聚合，且在晶体和胶态之间的单体排列被发现存在差异。