4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole | 13608-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole；5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole
• CAS: 13608-82-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: CDKOQDCZUOJQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  420.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-difluoromethyl-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted aromatic phoshonic acid derivatives

  摘要：

  磷酸化合物 I 其中 Eth 可选择地取代为 1,2-乙炔基、乙二基或乙烯-1,2-二基; Y1 为氧或硫; Y2 为氧、硫或—N(R6)—; Y3 为氧、硫或—N(R7)—; R1、R2、R6 和 R7 为氢或 可选择地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或杂环基，或 R1 和 R2、R1 和 R6、R2 和 R7 一起可选择地取代为 1,2-乙二基、1,3-丙二基、四亚甲基、五亚甲基或乙烯氧基乙烯，或 R1 和 R2 一起可选择地取代为 1,2-苯基; R3 为氰基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基; R4 为氢或卤素，且 R5 为规范中定义的杂环 &PHgr;1 至 &PHgr;22, 它们的制备及其中间体。这些磷酸化合物对不受欢迎的植物有效，并起到脱水剂和落叶剂的作用。

  公开号：

  US06175007B1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘 81：通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和脒的环缩合合成 1H-咪唑衍生物的一锅法

  摘要：

  咪唑核存在于多种天然产物中，如维生素B12及其衍生物、1组氨酸衍生物、2咪唑核苷和核苷酸3。因此，咪唑核的合成变得越来越重要，文献报道了几种咪唑衍生物的合成。 4 作为我们针对在有机合成中使用高价碘试剂的计划的一部分，5 我们最近报道了通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和硒酰胺的环缩合来方便合成硒唑。6 在此，我们希望报告合成咪唑的一锅法，包括在乙腈中用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后在氯仿中用脒处理。咪唑的总产率为 42-67%，无需分离任何中间体（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18059

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Construction of 2,4‐Disubstituted Imidazoles <i>via</i> C–C Coupling and C−N Condensation Cascade Reactions
  作者：Shengyang Fang、Haihua Yu、Xicheng Yang、Jianqi Li、Liming Shao

  DOI：10.1002/adsc.201900096

  日期：2019.7.11

  A convenient Ni(II)‐catalyzed C−C and C−N cascade coupling reaction was developed to directly access various 2,4‐disubstituted imidazoles. The reaction scope covers a variety of aryl and aliphatic substitutions, which demonstrate moderate‐to‐excellent yields. The tolerance of halogen and N‐containing heterocyclic groups demonstrates the versatility of this method for further synthetic explorations

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。
• [EN] MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MORPHOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR IXA
  申请人：MOCHIDA PHARM CO LTD

  公开号：WO2010065717A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了如下描述的化合物I的化合物，或其药用可接受的盐或溶剂。本发明还提供包含一个或多个所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。
• Studies <i>via</i> X-ray analysis on intermolecular interactions and energy frameworks based on the effects of substituents of three 4-aryl-2-methyl-1<i>H</i>-imidazoles of different electronic nature and their <i>in vitro</i> antifungal evaluation
  作者：Mario A. Macías、Nerith-Rocio Elejalde、Estefanía Butassi、Susana Zacchino、Jaime Portilla

  DOI：10.1107/s2053229618014109

  日期：2018.11.1

  electron‐donating/withdrawing tendency of the substituent groups in the aryl ring influence the acid–base properties of the 2‐methylimidazole nucleus, changing the strength of the intermolecular N—H…N interactions. This behaviour not only influences the crystal structure but also seems to have an important effect on the antifungal activity. Considering the substituent groups, that is, H in (3a), Cl in (3b)

  2-甲基-4-苯基-1H-咪唑的晶体结构，C 10 H 10 N 2，（3 a），4-（4-氯苯基）-2-甲基-1H-咪唑的半水合物，C 10 H 9 ClN 2 ·0.5H 2 O（3 b）和4-（4-甲氧基苯基）-2-甲基-1 H-咪唑，C 11 H 12 N 2 O，（3 c），已经过分析。研究发现，芳基环上取代基的给电子/吸电子趋势会影响2-甲基咪唑核的酸碱性质，从而改变分子间NH-N相互作用的强度。该行为不仅影响晶体结构，而且似乎对抗真菌活性具有重要影响。考虑到取代基，即（3 a）中的H，（3 b）中的Cl和（3 c）中的OMe ，形成强NH-N连接的可能性为（3 a）>（3 b）>（3 c），而化合物（3 c）被证明比（3 a）和（3 b）在任何浓度下对新隐梭菌的抵抗。
• Factor XIa Inhibitors
  申请人：OGAWA Anthony

  公开号：US20160046581A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了一种化合物（I）及包含一种或多种该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。
• TRICYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Jemincare Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3998263A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  A compound represented by formula (I), an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as an application of said compound as an FXIa inhibitor.

  化合物(I)及其光学异构体和药学上可接受的盐，以及该化合物作为FXIa抑制剂的应用。