1-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1474048-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1474048-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZDYZKZCXBWUUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[Benzyl(propan-2-yl)amino]-1-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  第 2 部分。 Notch-sparing γ-secretase 抑制剂：新型γ-氨基萘醇的研究

  摘要：

  阿尔茨海默病的一种治疗方法是抑制 γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白 (APP) 的切割。在我们实验室的一系列研究开始时，发现一系列新型 γ-氨基醇 ( 1 ) 具有 γ-分泌酶抑制活性和 Notch 保留作用。将讨论 γ-氨基醇的新一锅合成以及这些类似物的构效关系 (SAR)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.042
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  唑基丙烯酰衍生物的构效关系研究产生了有效且长效的血红蛋白调节剂，可逆转红细胞镰状化

  摘要：

  芳香醛与镰状血红蛋白 (HbS) 结合，增加蛋白氧亲和力和/或直接抑制 HbS 聚合物形成，以防止病理性缺氧诱导的 HbS 聚合和随后的红细胞镰状化，多年来一直在研究用于治疗镰状细胞疾病（SCD）。除了最近被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗该疾病的 Voxelotor 之外，其他几种有前景的抗镰状芳香醛在临床上表现不佳，因为醛部分的代谢不稳定，这是至关重要的来了解这些化合物的药理活性。多年来，我们的团队合理地开发了芳香醛的类似物，其中包含稳定的迈克尔加成反应中心，我们假设该中心会与 Hb 形成共价相互作用，以增加蛋白质对氧的亲和力并防止红细胞镰状化。尽管这些化合物已被证明是代谢稳定的，但不幸的是它们表现出弱甚至没有抗镰化活性。在这项研究中，通过对我们的先导迈克尔加成化合物进行额外的针对性修饰，我们发现了其他新型抗镰刀化剂。这些化合物被命名为 MMA，与 α-珠蛋白和/或 β-珠蛋白结合，增加

  DOI：

  10.3390/biom10111508

文献信息

• Metabolically stable vanillin derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11104632B1

  公开（公告）日：2021-08-31

  Vanillin derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的香草醛衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• Weinreb Amide Based Building Block for Convenient Access to Vinyl Ketones
  作者：Indrapal Aidhen、Praveen Tiwari

  DOI：10.1055/s-0033-1338962

  日期：——

  hylpropanamide, obtained through two simple reactions, served as a building block for convenient access to vinyl ketones. The N-methoxy-N-methyl amide moiety ensured no overaddition of the Grignard reagent and, hence, the excellent formation of β-phenylseleno ketones; oxidative work-up with ­hydrogen peroxide provided ready access to the vinyl ketones with concomitant loss of phenylselanol.

  已经实现了合成乙烯基酮的新策略。迄今为止未知且易于获得的 β-苯基硒基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺通过两个简单的反应获得，可作为方便获得乙烯基酮的构建块。N-甲氧基-N-甲基酰胺部分确保不会过量添加格氏试剂，因此可以很好地形成β-苯基硒酮；用过氧化氢进行氧化后处理，可以很容易地获得乙烯基酮，同时损失苯基硒醇。