tert-butyl (E)-3-(difluoromethyl)-5-ethoxy-3-hydroxy-4-pentenoate | 956398-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(difluoromethyl)-5-ethoxy-3-hydroxy-4-pentenoate
• CAS: 956398-65-5
• 化学式: C₁₂H₂₀F₂O₄
• 分子量: 266.285
• InChiKey: ICRGJHPOFJAIFD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(difluoromethyl)-5-ethoxy-3-hydroxy-4-pentenoate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3S)-3-(difluoromethyl)-3,5-dihydroxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to mevalonate and mevaldate fluoroanalogues

  摘要：

  6,6,6-Tri- and 6,6-difluoromevalonate were synthesized by new method starting from the corresponding beta-alkoxyvinyl polyfluromethyl ketones. Enantiomers of fluoromevalonates were obtained by column chromatography separation of diastereomeric (S)-(-)-1-phenylethylamides of fluoromevalonates with the following hydrolysis. Racemic 6,6,6-tri- and 6,6-difluoromevaldates were also prepared. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.015
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 4-乙氧基-1,1-二氟丁-3-烯-2-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl (E)-3-(difluoromethyl)-5-ethoxy-3-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to mevalonate and mevaldate fluoroanalogues

  摘要：

  6,6,6-Tri- and 6,6-difluoromevalonate were synthesized by new method starting from the corresponding beta-alkoxyvinyl polyfluromethyl ketones. Enantiomers of fluoromevalonates were obtained by column chromatography separation of diastereomeric (S)-(-)-1-phenylethylamides of fluoromevalonates with the following hydrolysis. Racemic 6,6,6-tri- and 6,6-difluoromevaldates were also prepared. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.015