4-甲基-N,N-双[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯磺酰胺 | 114600-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N,N-双[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-dicinnamyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-bis(3-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 114600-28-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 403.545
• InChiKey: VKJUUQBLVXUCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N,N-双[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯磺酰胺 在 三氟甲磺酸 、 C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₂₄H₂₅BF₁₉^(1-) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到trans-3,4-dibenzoyl-N-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation via alkoxysulfonium ions. Synthesis of exocyclic ketones from alkenes with cyclization

  摘要：

  实现了电氧化环合与化学氧化的结合。在DMSO存在下，含有亲核基团烯烃的电化学氧化生成环合的烷氧基硫鎓离子，通过一步法依次用三乙胺处理转化为相应的酮。该方法也是高效实现1,6-二烯环化，高立体选择性生成五元环二酮的工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40315g
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到4-甲基-N,N-双[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基卤与 N,N-二烯丙基-对甲苯磺酰胺的级联反应

  摘要：

  摘要 N,N-二烯丙基-对甲苯磺酰胺 1 与苄基卤化物 2 在钯催化剂存在下反应，以中等产率得到一系列新型二氢吡咯 3。在反应过程中，可发生钯催化的二烯1的自环化反应，得到环状二氢吡咯4。建议通过钯催化的级联环化偶联过程形成环状产物4。苯基碘化物 5 与 1 在相同条件下反应得到正常的 Heck 乙烯基化产物 6。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0090

文献信息

• Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization
  作者：Yosuke Ashikari、Akihiro Shimizu、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja4092648

  日期：2013.10.30

  resulting cation pools of X(+) increased in the order of Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+), which could be explained in terms of the electronegativity of X. The cation pools served as versatile reagents for organic synthesis; the reactions with alkenes gave β-X-substituted alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding carbonyl compounds by the treatment with triethylamine, whereas the treatment

  卤素和硫属元素阳离子（X(+) = Br(+)、I(+)、ArS(+) 和 ArSe(+)) 是在二甲基亚砜 (DMSO) 存在下通过低温电化学氧化生成的，并且是溶液中积累。DFT 计算表明 DMSO 通过配位稳定这些阳离子。通过冷喷雾电离 MS 分析观察到 I(+) 与一个和两个 DMSO 分子的复合物。X(+) 阳离子池的稳定性以 Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+) 的顺序增加，这可以用 X 的电负性来解释。阳离子池作为有机合成的通用试剂；与烯烃的反应得到 β-X-取代的烷氧基锍离子，通过用三乙胺处理将其转化为相应的羰基化合物，而用甲醇处理得到相应的醇。与氨基烯烃和 1,6-二烯反应得到环化产物。
• Oxo‐Thiolation of Cationically Polymerizable Alkenes Using Flow Microreactors
  作者：Yosuke Ashikari、Kodai Saito、Toshiki Nokami、Jun‐ichi Yoshida、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/chem.201903426

  日期：2019.12.2

  The present study describes the cationic oxo-thiolation of polymerizable alkenes by using highly reactive cationic species generated by anodic oxidation. These highly reactive cations were able to activate alkenes before their polymerization. Fast mixing in flow microreactors effectively controlled chemoselectivity, enabling higher reaction temperatures.

  本研究描述了通过使用由阳极氧化产生的高反应性阳离子物质，可聚合烯烃的阳离子羰基硫醇化反应。这些高反应性阳离子能够在聚合之前活化烯烃。在流动微反应器中快速混合可有效控制化学选择性，从而实现更高的反应温度。
• Nickel(0)-Catalyzed<i>N</i>-Allylation of Amides and<i>p</i>-Toluenesulfonamide with Allylic Alcohols under Neat and Neutral Conditions
  作者：Mohamed Salah Azizi、Youssef Edder、Abdallah Karim、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/ejoc.201600500

  日期：2016.8

  Nickel(0)-catalyzed direct N-allylation of amides and p-toluenesulfonamide with allylic alcohols took place in the presence of Ni0–diphosphine complexes. The corresponding N-allylated (and/or N,N-diallylated) products were obtained in moderate to high yields under neutral conditions.

  镍（0）催化酰胺和对甲苯磺酰胺与烯丙醇的直接 N-烯丙基化发生在 Ni0-二膦配合物的存在下。在中性条件下以中等至高产率获得相应的 N-烯丙基化（和/或 N,N-二烯丙基化）产物。
• Oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide: A facile entry to polysubstituted 2-cyanopyrroles
  作者：Yaping Zhang、Wei Zhou、Mingchun Gao、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108836

  日期：2024.4

  A facile TfOH-catalyzed oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide has been developed with the assistance of DDQ, where isocyanide is used as the crucial "N" and "CN" sources. Highly functionalized 2-cyanopyrroles are constructed efficiently through a new formal [3 + 2] mode, demonstrating diverse reactivity and synthetic utility in organic chemistry. 2-Cyanopyrrole is converted into a

  在DDQ的帮助下，开发了一种简便的TfOH催化烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化反应，其中异氰化物被用作关键的“N”和“CN”源。通过新的形式[3 + 2]模式有效构建高度功能化的2-氰基吡咯，在有机化学中表现出多种反应性和合成实用性。 2-氰基吡咯分别通过三步或两步序列转化为瑞德西韦和5-吡咯并[2,1-]异吲哚的核碱基类似物。该方案具有底物范围广、操作简单和良好的官能团耐受性等特点。
• US4171369A
  申请人：——

  公开号：US4171369A

  公开（公告）日：1979-10-16