ethyl-3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)butanoate | 150055-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)butanoate
• 英文别名: 2-[2]thienylmethyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-[2]Thienylmethyl-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 2-acetyl-3-(2-thienyl)propionate；Ethyl 3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)butanoate
• CAS: 150055-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: PTJFFAHGMICMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(thiophen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1349,1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-(α-Thienyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl-3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的二硫键靶向组蛋白脱乙酰酶的 Psammaplin A 类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  Psammaplin A () 是一种对称的溴酪氨酸衍生的二硫化物海洋代谢物，据报道可以通过其硫醇单体抑制 HDAC1/2/3。受这种海洋天然产物的二硫键结构的启发，我们设计并合成了一系列类似物，其中的二硫键被二硒键或环状二硫键/二硒化物/硒烯基硫基序取代。我们还研究了这些类似物的 HDAC 抑制、细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用。结果表明，所有合成的二硒化物类似物和环状硒基硫醚化合物均比二硫键类似物的对应物表现出更好的抗增殖活性。所制备的类似物中，二硒化物类似物显着增加了抑制HDAC6并诱导细胞凋亡和G2/M细胞周期阻滞的能力。然而，环硒基硫类似物失去了HDAC抑制能力，对细胞周期和细胞凋亡没有影响，表明环硒基硫类似物的抗增殖机制发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116541

文献信息

• Biocatalytic dynamic kinetic reductive resolution with ketoreductase from <i>Klebsiella pneumoniae</i>: the asymmetric synthesis of functionalized tetrahydropyrans
  作者：Rasmita Barik、Joydev Halder、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c9ob01681c

  日期：——

  substituted-β-ketoesters to the corresponding β-hydroxy esters with excellent yields and stereoselectivities (ee and de >99 %). The reactions described herein followed a biocatalytic dynamic kinetic reductive resolution (DKRR) pathway, which is reported for the first time with such substrates. It was found that the enzyme system can accept substituted mono-aryl rings with different electronic natures

  来自肺炎克雷伯菌的生长细胞的酮还原酶（NBRC 3319）是一种高效的试剂，可将外消旋的α-苄基/肉桂基取代的β-酮酸酯转化为相应的β-羟基酯，并具有出色的收率和立体选择性（ee和de> 99％）。本文所述的反应遵循生物催化动态动力学还原拆分（DKRR）途径，首次报道了这种底物。发现该酶系统可以接受具有不同电子性质的取代的单芳基环。另外，它还在母体β-酮酸酯的α-位接受取代的萘基环和杂芳基环。然后将合成的对映体纯β-羟基酯合成为有价值的四氢吡喃结构单元。
• Substituted aminopyrimidines as antihypertensives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05336677A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  This invention relates to substituted 4-aminopyrimidines, which by virtue of their ability to antagonize angiotensin II are useful for the treatment of hypertension, congestive heart failure, and restenosis. The compounds are also useful for reducing lipid levels in the blood plasma and are thus useful for treating hyperlipidemia and hypercholesterolemia. Also disclosed are processes for the production of said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  这项发明涉及替代的4-氨基嘧啶化合物，由于其拥有拮抗血管紧张素II的能力，可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和再狭窄。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。此外，还公开了生产这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• 一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN115925675A

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用。所述Psammaplin A类衍生物的结构式如式(I)或(Ⅱ)所示： 其中，R1为芳香环、杂环或其取代杂环；R2为H或C1‑5烷基，R3为H或C1‑5烷基；X为H或C1‑5烷基或C3‑5环烷基或芳香环、杂环或其取代杂环；Y为S或Se或Te，Z为S或Se或Te；n＝1～5。本发明的Psammaplin A衍生物具有很好的稳定性，对IDH1/R132H突变酶活具有显著的抑制活性，而对IDH1/WT野生型酶活没有明显影响，且对多种肿瘤细胞株的增殖具有抑制活性，继而达到抑制肿瘤生长的作用，为开发抗肿瘤药物提供了重要参考。
• SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINES AS ANGIOTENSINE II ANTAGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0611368A1

  公开（公告）日：1994-08-24
• SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0611368B1

  公开（公告）日：1996-02-07