(E)-3-(phenylseleno)-4-(p-tolylsulfonyl)-3-buten-1-ol | 86409-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(phenylseleno)-4-(p-tolylsulfonyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylselanylbut-3-en-1-ol
• CAS: 86409-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃SSe
• 分子量: 381.354
• InChiKey: POGMQWCZWVXXEF-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(phenylseleno)-4-(p-tolylsulfonyl)-3-buten-1-ol 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-toluenesulfonyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  通过将乙炔砜与β和γ-氯胺环化，将哌啶，吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷的便捷新路线。对吲哚并核苷（-）-167B，（-）-209D，（-）-209B和（-）-207A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用

  DOI：

  10.1021/jo000080p
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl benzeneselenosulfonate 、 3-丁炔-1-醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以237 mg的产率得到(E)-3-(phenylseleno)-4-(p-tolylsulfonyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将乙炔砜与β和γ-氯胺环化，将哌啶，吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷的便捷新路线。对吲哚并核苷（-）-167B，（-）-209D，（-）-209B和（-）-207A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用

  DOI：

  10.1021/jo000080p

文献信息

• Selenosulfonation of acetylenes: preparation of novel .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones and their conversion to acetylenic and .beta.-functionalized sulfones
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Russell G. Kerr

  DOI：10.1021/jo00166a030

  日期：1983.9
• Substitution reactions of organocuprates with .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones derived from the selenosulfonation of acetylenes. A convenient and stereospecific preparation of vinyl sulfones and olefins from acetylenes
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、M. Vijaya Krishna、Kwok Wai Law

  DOI：10.1021/jo00228a019

  日期：1987.9
• BACK, T. G.;COLLINS, S.;KERR, R. G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3077-3084
  作者：BACK, T. G.、COLLINS, S.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• BACK, TH. G.;COLLINS, S.;KRISHNA, M. V.;LAW, KWOK-WAI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4258-4264
  作者：BACK, TH. G.、COLLINS, S.、KRISHNA, M. V.、LAW, KWOK-WAI

  DOI：——

  日期：——