1-[8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinolin-2-ylmethyl]-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1206885-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinolin-2-ylmethyl]-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• CAS: 1206885-01-9
• 化学式: C₄₃H₆₅N₇O₁₃S₃
• 分子量: 984.226
• InChiKey: GFZJEVBIZWBOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  222.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinolin-2-ylmethyl]-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-[5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)-8-hydroxyquinolin-2-ylmethyl]-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Zn 2 +，5,7-双（N，N-二甲基氨基磺酰基）-8-羟基喹啉-侧链1,4,7,10-四氮杂环十二烷和Zn 2+荧光探针的设计与合成-依赖水解和Zn 2+苯磺酰基笼型衍生物的非独立光化学活化

  摘要：

  我们之前曾报道过一种8-喹啉-侧链环素（L 5），其为Zn 2+荧光团（环素= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）及其笼形衍生物8-（苯磺酰氧基）-5-（N，N-二甲基氨基磺酰基）喹啉-2-基甲基悬垂环素（BS-Caged-L 5），在中性pH下与Zn 2+络合后可通过苯磺酰基水解而重新活化，得到1：1 Zn 2+ -L 5络合物（Zn（H -1 L 5））。我们在此报告5,7-双（N，N-二甲基氨基磺酰基）-8-羟基喹啉-2-基甲基侧链环的合成（L 6）及其笼形导数（BS-caged-L 6），从而比L 5和BS-caged-L 5更为敏感和更有效的细胞膜通透性。通过电位pH值，1 H NMR和UV-vis光谱滴定，确定H 5 L 6的去质子常数p K a1 -p K a6为<2，<2，<2、2.5±0.1（对于8在25°C下I = 0.1（NaNO 3）时，喹啉部分的-OH基团）分别为9

  DOI：

  10.1021/ic901279t
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)-2-(bromomethyl)quinoline 、 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-[8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinolin-2-ylmethyl]-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Zn 2 +，5,7-双（N，N-二甲基氨基磺酰基）-8-羟基喹啉-侧链1,4,7,10-四氮杂环十二烷和Zn 2+荧光探针的设计与合成-依赖水解和Zn 2+苯磺酰基笼型衍生物的非独立光化学活化

  摘要：

  我们之前曾报道过一种8-喹啉-侧链环素（L 5），其为Zn 2+荧光团（环素= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）及其笼形衍生物8-（苯磺酰氧基）-5-（N，N-二甲基氨基磺酰基）喹啉-2-基甲基悬垂环素（BS-Caged-L 5），在中性pH下与Zn 2+络合后可通过苯磺酰基水解而重新活化，得到1：1 Zn 2+ -L 5络合物（Zn（H -1 L 5））。我们在此报告5,7-双（N，N-二甲基氨基磺酰基）-8-羟基喹啉-2-基甲基侧链环的合成（L 6）及其笼形导数（BS-caged-L 6），从而比L 5和BS-caged-L 5更为敏感和更有效的细胞膜通透性。通过电位pH值，1 H NMR和UV-vis光谱滴定，确定H 5 L 6的去质子常数p K a1 -p K a6为<2，<2，<2、2.5±0.1（对于8在25°C下I = 0.1（NaNO 3）时，喹啉部分的-OH基团）分别为9

  DOI：

  10.1021/ic901279t