(2RS,4R)-2-butyl-thiazolidine-4-carboxylic acid | 207905-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-butyl-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-butyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 207905-79-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: PLPKWDIJKMEYHO-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-butyl-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,4R)-2-butyl-3-propynoyl-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-丙酰基噻唑烷-4-羧酸乙酯：抗增殖噻唑烷家族†

  摘要：

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。

  DOI：

  10.1039/c4md00306c
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到(2RS,4R)-2-butyl-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-丙酰基噻唑烷-4-羧酸乙酯：抗增殖噻唑烷家族†

  摘要：

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。

  DOI：

  10.1039/c4md00306c

文献信息

• Synthesis of a Series of Hexitol and Aminodeoxyhexitol Mononitrate Derivatives Containing a Sulfur Group and Pharmacological Evaluation on Isolated Rat Aortas
  作者：Jean Pierre Nallet、Anne Lise Mégard、Christian Arnaud、Denis Bouchu、Pierre Lantéri、Marie-Luce Béa、Vincent Richard、Alain Berdeaux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-j

  日期：1998.5

  possible influence on tolerance phenomenon, it was important to check the vasorelaxing effects of our compounds compared to those of commercial organic nitrates of similar structures such as isosorbide mononitrate or isosorbide dinitrate. All the compounds were tested on isolated rat aortas; some of these products exhibited an interesting activity.

  作为我们研究用于治疗心绞痛的新型有机硝酸盐的一部分，我们研究了一系列含有硫基团的己糖醇和氨基脱氧己糖醇单硝酸酯衍生物。由于巯基的组织储存的消耗似乎在这种现象的发展中起重要作用，因此在硝酸盐衍生物中添加硫基团可以防止长期治疗期间硝酸盐耐受性的发展。在研究作用持续时间和对耐受现象的可能影响之前，重要的是检查我们的化合物与类似结构的商业有机硝酸盐（如单硝酸异山梨酯或硝酸异山梨酯）的血管舒张作用相比。所有化合物均在离体的大鼠主动脉上进行测试；
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-3-thiazoline carboxylates: stereochemistry of the MnO2-mediated oxidation of cis- and trans-2-alkyl-thiazolidine-(4R)-carboxylates
  作者：Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00219-1

  日期：2001.6

  The asymmetric synthesis of a series of 3-thiazoline carboxylates, 2, was effected by MnO2 oxidation of the corresponding cis/trans thiazolidines, 1. The stereochemistry of the oxidation reaction was studied using NMR and chiral GC analyses. Compounds 2 were obtained with enantiomeric excesses (e.e.s) in the range of 40–100%.

  一系列3-噻唑啉羧酸盐2的不对称合成是通过MnO 2氧化相应的顺/反噻唑烷1来实现的。使用NMR和手性GC分析研究了氧化反应的立体化学。获得的化合物2的对映体过量（ee）在40-100％的范围内。
• US5633270A
  申请人：——

  公开号：US5633270A

  公开（公告）日：1997-05-27