benzhydryl D-methioninate 4-methylbenzenesulfonate | 1374967-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzhydryl D-methioninate 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1374967-03-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 487.641
• InChiKey: KHLBOSQXXPPROT-PKLMIRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl D-methioninate 4-methylbenzenesulfonate 、 Boc-Aad(1)-OMob.N(1)Cys(benzhydryl)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到benzhydryl (6S,12R,15R)-12-((benzhydrylthio)methyl)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)carbonyl)-2,2-dimethyl-15-(2-(methylthio)ethyl)-4,10,13-trioxo-3-oxa-5,11,14-triazahexadecan-16-oate
  参考文献：
  名称：

  具有δ-（（L）-α-氨基己二酰基）-（L）-半胱氨酰-（D）-蛋氨酸的异青霉素N合酶的晶体结构显示硫醚与铁的配位。

  摘要：

  异青霉素N合酶（IPNS）催化将δ-（1-α-氨基己二酰基）-1-半胱氨酸-d-缬氨酸（ACV）环化为异青霉素N（IPN），这是青霉素生物合成的关键步骤。先前的研究表明，IPNS可处理多种底物类似物，其中其天然底物的缬氨酸残基被其他氨基酸取代。IPNS接受并氧化许多在该位置带有烃侧链的底物，但是该酶对代替极性基团取代缬氨酰基异丙基的类似物的耐受性较低。我们报告了一个新的ACV类似物δ-（1-α-氨基己二酰基）-l-半胱氨酸-d-蛋氨酸（ACM），其中掺入了硫醚以取代缬氨酸侧链。ACM已使用溶液相法合成，并用IPNS结晶。已经阐明了IPNS：Fe（II）的晶体结构：1.40Å分辨率的ACM复合体。这种结构表明，ACM在IPNS活性位点结合，因此蛋氨酸硫醚的硫原子在氧结合位点以2.57Å的距离与铁结合。半胱氨酸硫醇盐的硫与金属的距离为2.36Å。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2011.09.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methionine p-toluenesulfonate 、 二苯基重氮甲烷 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzhydryl D-methioninate 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有δ-（（L）-α-氨基己二酰基）-（L）-半胱氨酰-（D）-蛋氨酸的异青霉素N合酶的晶体结构显示硫醚与铁的配位。

  摘要：

  异青霉素N合酶（IPNS）催化将δ-（1-α-氨基己二酰基）-1-半胱氨酸-d-缬氨酸（ACV）环化为异青霉素N（IPN），这是青霉素生物合成的关键步骤。先前的研究表明，IPNS可处理多种底物类似物，其中其天然底物的缬氨酸残基被其他氨基酸取代。IPNS接受并氧化许多在该位置带有烃侧链的底物，但是该酶对代替极性基团取代缬氨酰基异丙基的类似物的耐受性较低。我们报告了一个新的ACV类似物δ-（1-α-氨基己二酰基）-l-半胱氨酸-d-蛋氨酸（ACM），其中掺入了硫醚以取代缬氨酸侧链。ACM已使用溶液相法合成，并用IPNS结晶。已经阐明了IPNS：Fe（II）的晶体结构：1.40Å分辨率的ACM复合体。这种结构表明，ACM在IPNS活性位点结合，因此蛋氨酸硫醚的硫原子在氧结合位点以2.57Å的距离与铁结合。半胱氨酸硫醇盐的硫与金属的距离为2.36Å。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2011.09.014