4-O-acetyl-3-O-[4-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl]-6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 470456-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3-O-[4-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl]-6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-[[(2S,3S,4R)-3-acetyloxy-2-(bromomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-6-(bromomethyl)-3-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxy-3-azido-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 470456-75-8
• 化学式: C₃₀H₃₇Br₂N₃O₁₁S
• 分子量: 807.511
• InChiKey: DOIGZRJDZWYHEQ-PRHBTOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-[4-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl]-6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 水 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-O-acetyl-3-O-[4-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl]-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2S,3S,4R)-3-acetoxy-2-bromomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-2-bromomethyl-4-tert-butoxy-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢氟酸 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-O-acetyl-3-O-[4-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl]-6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides From Glycal Precursors. 1. Stereochemistry of the Reactions of ?-Glucal Derivatives with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenenyl Chloride
  作者：W Roush*

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00571-1

  日期：1997.6.30