2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1374210-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• CAS: 1374210-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 327.727
• InChiKey: ZPMPVRIUOUXSFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 5-氯靛红 、 丙二腈 在 caspian isinglass 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  里海Isinglass，一种多功能的可持续生物催化剂，可在水中多螺旋合成螺硫辛多和螺sp烯

  摘要：

  摘要被发现来自里海鱼类泳囊的鱼胶主要由蛋白质胶原蛋白组成，是一种有效的，易于获取的异质生物催化剂，可在水中合成生物学上重要的功能化螺氧dol和螺ac。这种简便，有效的一锅三组分合成路线涉及靛红或烯醌，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物，提供了一种新的策略，可以在很短的反应时间内以定量收率产生螺衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1779-6

文献信息

• A highly active FeNi3–SiO2 magnetic nanoparticles catalyst for the preparation of 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s13738-013-0243-3

  日期：2013.10

  A green and efficient method for the synthesis of various 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles in the presence of FeNi3–SiO2 as the nanocatalyst at room temperature is reported. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several reuse times without significant losses in performance are additional eco-friendly attributes of this catalytic system

  据报道，在室温下，在FeNi 3 -SiO 2作为纳米催化剂的存在下，一种绿色高效的合成各种4H-苯并[b]吡喃和螺恶唑的方法。高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的容易性，以及多次重复使用而不会显着降低性能，是该催化系统的其他环保特性。
• Gold(III) chloride (HAuCl4·3H2O) in PEG: A new and efficient catalytic system for the synthesis of functionalized spirochromenes
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.02.043

  日期：2012.5

  Gold(III) chloride (HAuCl4 center dot 3H(2)O) in PEG 400 was found to be an efficient catalytic system for the synthesis of biologically important functionalized spirochromene derivatives via one-pot three-component reaction of isatins/acenaphthoquinone, active methylene compounds and cyclic 1,3-diketones/4-hydroxycoumarin. A new catalytic system, recyclability of reaction medium, little reaction times and excellent yields with easy workup render this protocol more attractive and economically viable. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.