2'-amino-4-benzyloxychalcone | 151164-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-amino-4-benzyloxychalcone
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-aminophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 151164-08-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: ZITCCEBXYYLANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-4-benzyloxychalcone 在 polyethylene glycol-400 作用下， 反应 11.5h， 以88%的产率得到2-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  环保型聚乙二醇促进α，β-不饱和羰基化合物的Michael加成反应

  摘要：

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.116
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以88.6%的产率得到2'-amino-4-benzyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌和抗菌剂的新型氨基查耳酮的合成和生物学评价

  摘要：

  通过应用经典的 Claisen-Schmidt 反应，以 21.5-88.6% 的产率获得了一系列 18 种氨基查尔酮衍生物。具有 4-乙基、4-羧基-、4-苄氧基-和 4-苄氧基-3-甲氧基的化合物 4-9、14 和 16-18 是新的，以前没有在科学文献中描述过。为了确定合成化合物的生物学特性，进行了抗癌和抗微生物活性测定。使用 SRB 测定法评估了四种不同的人结肠癌细胞系（HT-29、LS180、LoVo 和 LoVo/DX）的抗增殖潜力，并与绿猴肾成纤维细胞 COS7 进行了比较。抗癌活性被描述为IC50值。对 2'-氨基查尔酮 (1)、3'-氨基查尔酮 (2) 和 4'-氨基查尔酮 (3) 观察到最佳结果 (IC50 = 1.43–1)。98 µg·mL-1) 对 HT-29 细胞系和氨基硝基查耳酮 10-12 (IC50 = 2.77-3.42 µg·mL-1) 对 LoVo 和

  DOI：

  10.3390/molecules24224129

文献信息

• Ionic liquid catalyzed expeditious synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones and 2-aryl-2,3-dihydro-4<i>H</i>-chromen-4-ones under microwave irradiation
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Anil Kumar、Ram K. Roy

  DOI：10.1002/jhet.123

  日期：2009.7

  A facile and convenient synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one and 2-aryl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one has been described using ionic liquid catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding 2′-aminochalcones and 2′-hydroxychalcones, respectively. The rapid and fairly general protocol affords product in good yield. Ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, was

  已经描述了使用离子液体催化的分子内分子方便且方便地合成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one和2-芳基-2,3-二氢-4 H-铬烯-4-酮的方法。分别将相应的2'-氨基查耳酮和2'-羟基查耳酮环化。快速且通用的协议可提供高产量的产品。回收离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓并重新使用，而不会降低其效率。J.杂环化​​学。（2009）