2'-amino-4-benzyloxychalcone | 151164-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-amino-4-benzyloxychalcone
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-aminophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 151164-08-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: ZITCCEBXYYLANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-4-benzyloxychalcone 在 polyethylene glycol-400 作用下， 反应 11.5h， 以88%的产率得到2-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  环保型聚乙二醇促进α，β-不饱和羰基化合物的Michael加成反应

  摘要：

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.116
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以88.6%的产率得到2'-amino-4-benzyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌和抗菌剂的新型氨基查耳酮的合成和生物学评价

  摘要：

  通过应用经典的 Claisen-Schmidt 反应，以 21.5-88.6% 的产率获得了一系列 18 种氨基查尔酮衍生物。具有 4-乙基、4-羧基-、4-苄氧基-和 4-苄氧基-3-甲氧基的化合物 4-9、14 和 16-18 是新的，以前没有在科学文献中描述过。为了确定合成化合物的生物学特性，进行了抗癌和抗微生物活性测定。使用 SRB 测定法评估了四种不同的人结肠癌细胞系（HT-29、LS180、LoVo 和 LoVo/DX）的抗增殖潜力，并与绿猴肾成纤维细胞 COS7 进行了比较。抗癌活性被描述为IC50值。对 2'-氨基查尔酮 (1)、3'-氨基查尔酮 (2) 和 4'-氨基查尔酮 (3) 观察到最佳结果 (IC50 = 1.43–1)。98 µg·mL-1) 对 HT-29 细胞系和氨基硝基查耳酮 10-12 (IC50 = 2.77-3.42 µg·mL-1) 对 LoVo 和

  DOI：

  10.3390/molecules24224129

文献信息

• Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Braja G. Mishra、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.116

  日期：2008.12

  Intra- and inter-nucleophilic addition reactions of different α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to be highly effective without any additives in PEG-400 as a recyclable reaction medium under neutral conditions.

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aminochalcones as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Joanna Kozłowska、Bartłomiej Potaniec、Dagmara Baczyńska、Barbara Żarowska、Mirosław Anioł

  DOI：10.3390/molecules24224129

  日期：——

  16–18 with 4-ethyl, 4-carboxy-, 4-benzyloxy- and 4-benzyloxy-3-methoxy groups were novel, not previously described in the scientific literature. To determine the biological properties of the synthesized compounds, anticancer and antimicrobial activity assays were performed. Antiproliferative potential was evaluated on four different human colon cancer cell lines—HT-29, LS180, LoVo and LoVo/DX —using

  通过应用经典的 Claisen-Schmidt 反应，以 21.5-88.6% 的产率获得了一系列 18 种氨基查尔酮衍生物。具有 4-乙基、4-羧基-、4-苄氧基-和 4-苄氧基-3-甲氧基的化合物 4-9、14 和 16-18 是新的，以前没有在科学文献中描述过。为了确定合成化合物的生物学特性，进行了抗癌和抗微生物活性测定。使用 SRB 测定法评估了四种不同的人结肠癌细胞系（HT-29、LS180、LoVo 和 LoVo/DX）的抗增殖潜力，并与绿猴肾成纤维细胞 COS7 进行了比较。抗癌活性被描述为IC50值。对 2'-氨基查尔酮 (1)、3'-氨基查尔酮 (2) 和 4'-氨基查尔酮 (3) 观察到最佳结果 (IC50 = 1.43–1)。98 µg·mL-1) 对 HT-29 细胞系和氨基硝基查耳酮 10-12 (IC50 = 2.77-3.42 µg·mL-1) 对 LoVo 和
• Ionic liquid catalyzed expeditious synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones and 2-aryl-2,3-dihydro-4<i>H</i>-chromen-4-ones under microwave irradiation
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Anil Kumar、Ram K. Roy

  DOI：10.1002/jhet.123

  日期：2009.7

  A facile and convenient synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one and 2-aryl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one has been described using ionic liquid catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding 2′-aminochalcones and 2′-hydroxychalcones, respectively. The rapid and fairly general protocol affords product in good yield. Ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, was

  已经描述了使用离子液体催化的分子内分子方便且方便地合成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one和2-芳基-2,3-二氢-4 H-铬烯-4-酮的方法。分别将相应的2'-氨基查耳酮和2'-羟基查耳酮环化。快速且通用的协议可提供高产量的产品。回收离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓并重新使用，而不会降低其效率。J.杂环化​​学。（2009）