2-(allyloxy)-1-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxybenzene | 1207288-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methoxy-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1207288-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 348.034
• InChiKey: LWRKJEHMQARMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxybenzene 在 甲基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(allyloxy)-1-ethynyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的Silaborative碳环化。铬衍生物的非对映选择性制备

  摘要：

  由（氯二甲基甲硅烷基）频哪烷硼烷介导的钯（0）催化1,7-炔烃的碳环化反应是通过1,8-加成硅和硼官能进行的，得到官能化的环己烷衍生物，其中硼连接到环外烯烃上。通过该方法可得到各种苯并二氢吡喃衍生物。与与1，6-烯炔的类似反应相反，新形成的立体异构中心的构型由底物中存在的立体异构中心控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03479
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-methoxy-2-(prop-2-enyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(allyloxy)-1-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Gold-Catalyzed Rearrangement of Allylic Oxonium Ylides: Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydrofuran-3-ones
  作者：Junkai Fu、Hai Shang、Zhaofeng Wang、Le Chang、Wenbing Shao、Zhen Yang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201208305

  日期：2013.4.8

  “Diazo” not needed: The title reaction results in the rearrangement of oxonium ylides, which were prepared from readily available homopropargylic allylic ethers instead of diazo compounds, through two different mechanisms: a concerted 2,3‐sigmatropic rearrangement, or a stepwise 1,4‐allyl migration followed by a Claisen rearrangement (see scheme).

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。
• Cycloisomerization between Aryl Enol Ether and Silylalkynes under Ruthenium Hydride Catalysis: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Shohei Ohno、Kohei Takamoto、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00985

  日期：2017.5.5

  Metal-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,n-enynes have become conceptually and chemically attractive processes in the search for atom economy, which is. a key subject of current research. However, metal-catalyzed cycloisomerization between aryl enol ether and silylalkynes has not been developed. The ruthenium hydride complex catalyzed cycloisomerization between aryl enol ether and silylalkynes is reported to give benzofurans having useful functional groups, vinyl and trimethylsilylmethyl, on the 2- and 3-positions, respectively.