methyl 2-acetyl-7-chloro-6-methylhepta-2,4,6-trienoate | 1628645-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-acetyl-7-chloro-6-methylhepta-2,4,6-trienoate
• CAS: 1628645-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: BHAICVKLKRRZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methylpyridinium chloride 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 methyl 2-acetyl-7-chloro-6-methylhepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  5-Aminopenta-2,4-dinals：合成、对亲核试剂的活化、与 Manzamine 生物碱相关的分子建模和生物合成意义

  摘要：

  取代的 5-氨基戊二烯醛和戊二醛是各种曼扎胺型生物碱生物合成中假定的关键元素。5-氨基戊二烯醛活化成亲电亚胺盐及其随后对各种亲核试剂的反应性，使得合成一系列不饱和化合物有时伴随着级联重排。使用 HOMO/LUMO 的 DFT 计算对这些系统进行的分子建模与实验结果一致，表明需要强亲电试剂，如 POCl3 才能将 5-氨基戊二烯醛转化为亲电试剂。介绍了戊二醛反应性的新例子，尤其是对吡啶盐的反应性，并在整个研究过程中牢记生物合成方面的考虑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402331