4-chloro-3-(chloromethyl)phenol | 222623-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(chloromethyl)phenol
• 英文别名: 2-chloro-5-hydroxybenzyl chloride
• CAS: 222623-28-1
• 化学式: C₇H₆Cl₂O
• 分子量: 177.03
• InChiKey: DRPYCBAFKIXBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(chloromethyl)phenol 在 吡啶 、 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (E)-N-((E)-3-((4S,5S)-5-(5-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-chlorophenyl)pent-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allylidene)-1-cyclopropylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过C–H烯基化/四元选择性6π电环化级联反应合成对映烷醇

  摘要：

  据报道，由简单的可商购的前体不对称合成对-戊醇。负载Rh我催化的分子内Ç  ħ烯基/ torquoselective6πelectrocyclization级联提供了稠合的双环-1,2-二氢吡啶作为关键中间体。进行了计算研究，以了解关键6π电环化的高torquoselectivity。计算结果表明，构象效应是所观察到的选择性的原因。通过氧化还原-中性酸催化邻位二醇的重排，只需一步即可引入酮官能团和最终环，以生成所需的羰基，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201505604
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-chloro-3-(chloromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过C–H烯基化/四元选择性6π电环化级联反应合成对映烷醇

  摘要：

  据报道，由简单的可商购的前体不对称合成对-戊醇。负载Rh我催化的分子内Ç  ħ烯基/ torquoselective6πelectrocyclization级联提供了稠合的双环-1,2-二氢吡啶作为关键中间体。进行了计算研究，以了解关键6π电环化的高torquoselectivity。计算结果表明，构象效应是所观察到的选择性的原因。通过氧化还原-中性酸催化邻位二醇的重排，只需一步即可引入酮官能团和最终环，以生成所需的羰基，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201505604

文献信息

• Aminoalkylphenol derivatives and related compounds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06479495B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Novel aminoalkylphenols, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction utilizing the aminoalkylphenols or compositions thereof are disclosed.

  新型氨基烷基酚，其中间体和制备方法，以及利用氨基烷基酚或其组合物缓解记忆功能障碍的方法被披露。
• AMINOALKYLPHENOL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1032559A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• EP1032559A4
  申请人：——

  公开号：EP1032559A4

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6479495B1
  申请人：——

  公开号：US6479495B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• [EN] AMINOALKYLPHENOL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-ALKYLPHENOLS ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999016746A1

  公开（公告）日：1999-04-08

  (EN) Novel aminoalkylphenols, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction utilizing the aminoalkylphenols or compositions thereof are disclosed.(FR) L'invention concerne de nouveaux amino-alkylphénols, produits intermédiaires, et procédés de préparation de ceux-ci, ainsi que des méthodes destinées à soulager les troubles de la mémoire, grâce à une utilisation desdits amino-alkylphénols ou des compositions de ceux-ci.