[2-Methoxy-3-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)oxy]propyl] octadecanoate | 1232676-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [2-Methoxy-3-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)oxy]propyl] octadecanoate
• 英文别名: [2-methoxy-3-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxathiaphospholan-2-yl)oxy]propyl] octadecanoate
• CAS: 1232676-49-1
• 化学式: C₂₄H₄₇O₅PS₂
• 分子量: 510.74
• InChiKey: ZEOXHKNOXRHVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Methoxy-3-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)oxy]propyl] octadecanoate 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-stearoyl-2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的磷酸二酯和硫代磷酸酯类似物的化学合成和初步生物学研究

  摘要：

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.075
• 作为产物：
  描述：

  1-stearoyI-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-Methoxy-3-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)oxy]propyl] octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的磷酸二酯和硫代磷酸酯类似物的化学合成和初步生物学研究

  摘要：

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.075

文献信息

• The chemical synthesis and cytotoxicity of new sulfur analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylcholine
  作者：Przemysław Rytczak、Anna Drzazga、Edyta Gendaszewska-Darmach、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.020

  日期：2013.12

  The chemical synthesis of phosphorothioate/phosphorodithioate analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylcholine has been described. For the preparation of new sulfur derivatives of lysophosphatidylcholine both oxathiaphospholane and dithiaphospholane approaches have been employed. Each lysophospholipid analogue was synthesized as a series of five compounds, bearing different fatty acid residues both saturated

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱的硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯类似物的化学合成。为了制备溶血磷脂酰胆碱的新的硫衍生物，已经使用了草硫磷烷和二硫磷烷方法。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列五种化合物，带有饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。使用MTT活力测定法和乳酸脱氢酶释放法测定了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱衍生物的细胞毒性。
• The chemical synthesis of phosphorothioate and phosphorodithioate analogues of lysophosphatidic acid (LPA) and cyclic phosphatidic acid (CPA)
  作者：Przemysław Rytczak、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1039/b9nj00704k

  日期：——

  new sulfur analogues of lysophospholipids has been described, including phosphorothioate/phosphorodithioate derivatives of lysophosphatidic acids (LPA) and phosphorothioate/phosphorodithioate derivatives of cyclic phosphatidic acids (cPA). For the preparation of LPA and cPA derivatives both oxathiaphospholane and dithiaphospholane approaches have been employed. Each lysophospholipid analogue has been

  新的化学合成 硫 已经描述了溶血磷脂的类似物，包括 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 溶血磷脂酸的衍生物（LPA） 和 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 环状磷脂酸的衍生物（每次转化费用）。为准备LPA 和 每次转化费用 两者都衍生 草硫磷烷 和 双硫磷烷方法已被采用。每个溶血磷脂类似物已合成为一系列五种化合物，带有五个不同的脂肪酸残基，以铵盐的形式饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）呈铵态盐。这二硫代磷酸酯 类似物 LPA 被获得为 三乙铵 盐，但是当在水溶液中通过离子交换转化为铵盐时，这些盐不稳定并分解 甲醇解决方案。新的硫 类似物 LPA 和 每次转化费用 可能共享其母体化合物有趣的生物学特性，并且先前合成的衍生物可能充当许多代谢过程的调节剂，并有望显示出新的生物学活性。