1-(tert-butoxycarbonyl)-4-allyl-2-methylindole-3-carboxaldehyde | 1353567-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-allyl-2-methylindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 3-formyl-2-methyl-4-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• CAS: 1353567-72-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NBHFJVBZTGMAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸甲酯 、 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-allyl-2-methylindole-3-carboxaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到13-O-tert-butyl 4-O-methyl 3,14-dimethyl-3,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),8(15),9,11-tetraene-4,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 [3+2] 环加成合成麦角灵骨架的独特类似物

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于新型和快速合成麦角碱结构的独特类似物。在 indole-3-carboxaldehyde 的 C-4 位引入烯丙基或炔基后，使用 α-氨基酯的分子内 1,3-偶极环加成直接以良好的产率提供新的麦角林型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341053
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-allyl-2-methylindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 [3+2] 环加成合成麦角灵骨架的独特类似物

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于新型和快速合成麦角碱结构的独特类似物。在 indole-3-carboxaldehyde 的 C-4 位引入烯丙基或炔基后，使用 α-氨基酯的分子内 1,3-偶极环加成直接以良好的产率提供新的麦角林型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341053