4-(2-(aminomethyl)-1H-imidazol-4-yl)-N,N-dimethylbenzenamine | 1404113-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-(aminomethyl)-1H-imidazol-4-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 4-(2-(Aminomethyl)-1H-imidazol-5-yl)-N,N-dimethylaniline；4-[2-(aminomethyl)-1H-imidazol-5-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1404113-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: ZZFFDHXCEGJBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 4-(2-(aminomethyl)-1H-imidazol-4-yl)-N,N-dimethylbenzenamine 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以73%的产率得到N²,N⁴-bis[4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-imidazol-2-ylmethyl]quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  双（偶氮基）喹唑啉-2,4-二胺的合成及抑菌活性

  摘要：

  摘要在超声条件下，由2,4-二氯喹唑啉和偶氮基胺制备了一些新的双（偶氮基氨基）-和双（偶氮基甲基氨基）喹唑啉，并测试了它们的抗菌活性。氯，溴和硝基取代的双（噻唑基氨基）喹唑啉类对枯草芽孢杆菌显示出优异的抗菌活性，而未取代的氯，溴和硝基取代的双（咪唑基氨基）喹唑啉类对黑曲霉表现出优异的抗真菌活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1981-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyl (4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)methylamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-(2-(aminomethyl)-1H-imidazol-4-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial activity of new heteroaryl derivatives of 7-chloro-4-aminoquinoline

  摘要：

  With the aim to investigate the effect of different heterocyclic rings linked to the 4-aminoquinoline nucleus on the antimalarial activity, a set of 7-chloro-N-(heteroaryl)-methyl-4-aminoquinoline and 7-chloro-N-(heteroaryl)-4-aminoquinoline was synthesized and tested in vitro against D-10 (CQ-S) and W-2 (CQ-R) strains of Plasmodium falciparum. All compounds exhibited from moderate to high antiplasmodial activities. The activity was strongly influenced both by the presence of a methylenic group, as a spacer between the 4-aminoquinoline and the heterocyclic ring, and by the presence of a basic head. The most potent molecules inhibited the growth of both CQ-S and CQ-R strains of P. falciparum with IC50 < 30 nM and were not toxic against human endothelial cells. These results confirm that the presence of an heteroaryl moiety in the side chain of 7-chloro-4-aminoquinoline is useful for the design and development of new powerful antimalarial agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.040