(S)-2-[2-(4-fluorophenyl)-3-methylbut-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1240816-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(4-fluorophenyl)-3-methylbut-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1240816-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₆BFO₂
• 分子量: 292.202
• InChiKey: MRMRCDLKJQKBCE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(–)-1-(4-fluorophenyl)ethyl diisopropylcarbamate 、 2-异丙基硼酸频那醇酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.59h， 以88%的产率得到(S)-2-[2-(4-fluorophenyl)-3-methylbut-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  利用锂化-丁二酸化反应将仲醇转化为叔硼酸酯和醇的完全手性转移

  摘要：

  新条件，完全转移：使用MgBr 2 / MeOH作为添加剂，现在可以在锂化-硼化反应中基本上保留100％的构型，因此 在所有情况下均产生具有极高ee值的叔硼酸酯（或叔醇），甚至底物受阻较大，锂化的氨基甲酸酯更稳定（请参阅示意图； Cb =氨基甲酸酯，pin = OCMe 2 CMe 2 O）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001371

文献信息

• Iterative reactions of transient boronic acids enable sequential C–C bond formation
  作者：Claudio Battilocchio、Florian Feist、Andreas Hafner、Meike Simon、Duc N. Tran、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1038/nchem.2439

  日期：2016.4

  allylic and benzylic boronic acids, obtained by reacting flow-generated diazo compounds with boronic acids, and their application in controlled iterative C–C bond forming reactions is described. Thus far we have shown the formation of up to three C–C bonds in a sequence including the final trapping of a reactive boronic acid species with an aldehyde to generate a range of new chemical structures.

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。