(Z)-3-chloro-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne | 555154-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne
• 英文别名: (3Z)-3-chloro-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne；[(Z)-3-chloro-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 555154-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClSi
• 分子量: 234.801
• InChiKey: SKBPMLFPJHOHNE-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 (Z)-3-chloro-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(E)-3-ethyl-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Cl2Pd（DPEphos）催化的反式选择性炔基化和Pd（tBu3P）2催化的甲基锌的立体有择甲基化，可高度选择性地合成（E）-3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-3-en-1-炔。

  摘要：

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。

  DOI：

  10.1021/ol030017x
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氯乙烯基)苯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.25h， 以84%的产率得到(Z)-3-chloro-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Cl2Pd（DPEphos）催化的反式选择性炔基化和Pd（tBu3P）2催化的甲基锌的立体有择甲基化，可高度选择性地合成（E）-3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-3-en-1-炔。

  摘要：

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。

  DOI：

  10.1021/ol030017x

文献信息

• Palladium-catalyzed trans-selective alkynylation–alkylation tandem process for the synthesis of (E)-3-alkyl-1-trialkylsilyl-3-alken-1-ynes
  作者：Ei-ichi Negishi、Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.100

  日期：2005.10

  The Pd-catalyzed trans-selective monoalkynylation of 1,1-dihalo-l-alkenes with XZnC CSiMe3, where X is Br or Cl, can proceed generally in excellent yields in the presence of Pd(DPEphos)Cl-2 or Pd(dppf)Cl-2, and subsequent alkylation with methyl- and ethylzincs can proceed in excellent yields with >= 98% retention of configuration in the presence of Pd((BU3P)-B-t)(2) as a catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.