(-)-[1R,(S)R]-2-[1-benzyloxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]-1-iodobenzene | 851934-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[1R,(S)R]-2-[1-benzyloxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]-1-iodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-2-[(1R)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylmethoxyethyl]benzene
• CAS: 851934-85-5
• 化学式: C₂₂H₂₁IO₂S
• 分子量: 476.378
• InChiKey: CBODZCMXHYULQQ-BKMJKUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[1R,(S)R]-2-[1-benzyloxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]-1-iodobenzene 、 2-甲氧基-1-萘基硼酸 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(-)-[aR,1R,(S)R]-1-{2-[1-benzyloxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]phenyl}-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  不对称联芳铃木交叉偶联反应：作为手性助剂的立体苯甲醇

  摘要：

  不对称联芳 Suzuki 偶联反应是用各种带有芳基或萘基卤化物的对映异构纯苯甲醇和芳基或萘基硼酸（或酯）进行的。通过对带有 β-酮亚砜的芳基卤进行非对映选择性还原来引入立体苯甲醇。在 Pd(OAc)2/CsF 和 dppf 或 PPh3 存在下，获得了优异的产率和 atropodiastereoselectivities。联芳基的绝对构型通过 X 射线晶体学和 1 H NMR NOESY 实验确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400638
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)R-1-(2-iodo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-ethanone 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-[1R,(S)R]-2-[1-benzyloxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  不对称联芳铃木交叉偶联反应：作为手性助剂的立体苯甲醇

  摘要：

  不对称联芳 Suzuki 偶联反应是用各种带有芳基或萘基卤化物的对映异构纯苯甲醇和芳基或萘基硼酸（或酯）进行的。通过对带有 β-酮亚砜的芳基卤进行非对映选择性还原来引入立体苯甲醇。在 Pd(OAc)2/CsF 和 dppf 或 PPh3 存在下，获得了优异的产率和 atropodiastereoselectivities。联芳基的绝对构型通过 X 射线晶体学和 1 H NMR NOESY 实验确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400638