4-甲基-N-(甲基磺酰基)-苯磺酰胺 | 14653-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(甲基磺酰基)-苯磺酰胺
• 英文名称: (N-methanesulfone)-N-(4-methylbenzene)sulfonimide
• 英文别名: 4-methyl-N-(methylsulfonyl)benzenesulfonamide；mesyltosylimide；MsTsNH；NHMsTs；N-Methylsulfonyl-p-toluolsulfonamid；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-(methylsulfonyl)-；4-methyl-N-methylsulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 14653-91-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 249.312
• InChiKey: UOPITUDDUGJACT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  406.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(甲基磺酰基)-苯磺酰胺 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 红铝 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-amino-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化内烯烃的双官能双官能化：二胺的非对映选择性合成

  摘要：

  内部事务：内部烯烃的第一个一般的钯催化分子间加成使用不同的氮源，这些氮以区域和非对映选择性的方式添加到烯烃中。所得的渗氨产物可以直接转化成已知的配体基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201201719
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylmethanesulfonimidoyl chloride 在 水 作用下， 生成 4-甲基-N-(甲基磺酰基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of sulfonimidoyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a001

文献信息

• An Approach to the Regioselective Diamination of Conjugated Di- and Trienes
  作者：Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201103435

  日期：2012.2.20

  It's do or diaminate: The selective diamination of 1,3‐butadienes in the presence of hypervalent iodine reagents has been developed. This oxidation process proceeds with complete selectivity in favor of diamination. Depending on the substrate, it proceeds either with 1,2‐ or 1,4‐regioselectivity (see scheme).

  无论是进行还是进行透氨处理：已经开发了在高价碘试剂存在下对1,3-丁二烯进行选择性氨化的方法。该氧化过程以完全选择性进行，有利于氨化。根据底物的不同，它会以1,2-或1,4-区域选择性（请参阅方案）进行。
• Preparation of Heteroaromatic (Aryl)iodonium Imides as I−N Bond-Containing Hypervalent Iodine
  作者：Kazuma Ishida、Hideo Togo、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/asia.201601349

  日期：2016.12.19

  Hypervalent iodine(III) compounds containing iodine–nitrogen bonds are very attractive amination reagents in organic synthesis. Heteroaromatic (aryl)iodonium imides containing a iodine–nitrogen bond and a hypervalent iodine(III) atom were prepared from heteroarenes, bis(sulfon)imides and (diacetoxyiodo)arenes under mild conditions. These compounds were stable under air and in organic solvents, and

  含有碘-氮键的高价碘（III）化合物是有机合成中非常有吸引力的胺化试剂。在温和的条件下，由杂芳烃，双（磺）酰亚胺和（二乙酰氧基碘）芳烃制得含有碘-氮键和高价碘（III）原子的杂芳族（芳基）碘化亚胺。这些化合物在空气和有机溶剂中均稳定，并且可以通过沉淀轻松纯化。X射线晶体结构分析表明，N-新戊酰基吲哚基（苯基）碘化双（甲苯磺酰基）酰亚胺和N新戊酰吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双（甲苯磺酰基）酰亚胺是一个二聚体，其碘原子上的T形与一个吲哚基相连，一个双（甲苯磺酰基）酰亚胺则由一个单体单元连接。而且，使用取代的碘代芳烃促进了一些杂芳族（芳基）碘鎓酰亚胺的纯化。
• Copper-Catalyzed Indole-Selective C–N Coupling Reaction of Indolyl(2-alkoxy-phenyl)iodonium Imides: Effect of Substituent on Iodoarene as Dummy Ligand
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02676

  日期：2018.12.7

  A monoalkoxy phenyl group as a dummy ligand on indolyl(aryl)iodonium imides, which is related to the N–I bonding hypervalent iodine(III) compound, for the copper-catalyzed indole-selective C–N coupling reaction was designed to provide 3-bissulfonimido-indole derivatives in high yields. In particular, the use of indolyl(2-butoxylphenyl)iodonium bissulfonimides indicated the high indole selectivity.

  设计了一个单烷氧基苯基基团作为吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺上的假配体，它与N-1键合的高价碘（III）化合物有关，用于铜催化的吲哚-选择性C-N偶联反应可提供3 -双磺酰亚胺基吲哚衍生物的收率高。特别地，使用吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双磺酰亚胺显示出高的吲哚选择性。此外，该反应用于在Cu（MeCN）4 BF 4催化剂存在下直接从吲哚与双磺酰亚胺和（二乙酰氧基碘）-2-丁氧基苯一锅合成3-双磺酰亚胺基吲哚衍生物。
• Cu-Catalyzed Oxidative 3-Amination of Indoles via Formation of Indolyl(aryl)iodonium Imides Using o-Substituted (Diacetoxyiodo)arene as a High-Performance Hypervalent Iodine Compound
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.3390/molecules24061147

  日期：——

  An oxidative 3-amination of indole derivatives using hypervalent iodine(III) and bissulfonimides, which proceeds via the formation of indolyl(aryl)iodonium imides, was developed. This reaction was followed by an indole-selective copper-catalyzed oxidative C–N coupling reaction to obtain 3-amino indole derivatives as single regioisomers. o-Alkoxy(diacetoxyiodo)arenes showed higher reactivity in the

  开发了使用高价碘 (III) 和双磺酰亚胺对吲哚衍生物进行氧化 3-胺化，其通过形成吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺进行。该反应之后是吲哚选择性铜催化的氧化 C-N 偶联反应，以获得作为单一区域异构体的 3-氨基吲哚衍生物。邻烷氧基（二乙酰氧基碘）芳烃在反应中表现出比邻烷基（二乙酰氧基碘）芳烃更高的反应性，有效地促进了第一步中吲哚基（芳基）碘酰亚胺的形成。
• Regioselective C_sp2–H dual functionalization of indoles using hypervalent iodine(<scp>iii</scp>): bromo-amination via 1,3-migration of imides on indolyl(phenyl)iodonium imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c4cc09077b

  日期：——

  A regioselective C(sp(2))-H dual functionalization of indoles, which underlies bromo-amination via the 1,3-migration of imide groups on indolyl(phenyl)iodonium imides as novel imide-combined hypervalent iodines(III), has been developed to provide 2-bis(sulfonyl)amino-3-bromo-indoles under the metal-free conditions.

  吲哚的区域选择性C（sp（2））-H双重功能化，通过吲哚基（苯基）碘鎓酰亚胺上的酰亚胺基团的1,3-迁移作为新型酰亚胺结合的高价碘（III）进行溴化胺化反应，具有开发了在无金属条件下提供2-双（磺酰基）氨基-3-溴吲哚的产品。