6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-<(3-noradamantylcarbonyl)amino>-3-propyluracil | 149741-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-<(3-noradamantylcarbonyl)amino>-3-propyluracil
• 英文别名: 6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-(3-noradamantane)carbonylamino-3-propyluracil；N-[6-amino-1-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-2,4-dioxo-3-propylpyrimidin-5-yl]tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-3-carboxamide
• CAS: 149741-55-9
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₃
• 分子量: 451.569
• InChiKey: WYPKASBPAAVIJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-<(3-noradamantylcarbonyl)amino>-3-propyluracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-aminophenethyl)-8-(3-noradamantyl)-1-propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。3.针对东pol碱或N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷引起的认知障碍改善的构效关系。

  摘要：

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中

  DOI：

  10.1021/jm00069a009
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-amino-1-(4-aminophenethyl)-5-<(3-noradamantylcarbonyl)amino>-3-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。3.针对东pol碱或N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷引起的认知障碍改善的构效关系。

  摘要：

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中

  DOI：

  10.1021/jm00069a009

文献信息

• Xanthine derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0556778A2

  公开（公告）日：1993-08-25

  A xanthine derivative of the formula (I): wherein R1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted benzyl; R2 represents -(CH2)m-X, wherein m is 2 or 3, and X is wherein a is NH, O or S, b and d are the same or different and are CH or N, and R3 is lower alkyl, substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, or substituted or unsubstituted phenyl, or wherein e, g and h are the same or different and are CH or N, and R3 is the same as defined above; Q represents substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, wherein R4 and R5 are the same or different and are substituted or unsubstituted alicyclic alkyl, wherein Y is single bond or alkylene; and n is 0 or 1, wherein K-M is -CH2-CH2- or -CH = CH-, and Y is the same as defined above, or wherein Y is the same as defined above; or a pharmacologically acceptable salt thereof is disclosed. This derivative has anti-dementia activity.

  式 (I) 的黄嘌呤衍生物： 其中 R1 代表取代或未取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、取代或未取代的脂环 烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基； R2 代表-(CH2)m-X，其中 m 是 2 或 3，X 是 其中 a 是 NH、O 或 S，b 和 d 相同或不同，并且是 CH 或 N，而 R3 是低级烷基、取代或未取代的脂环烷基或取代或未取代的苯基，或 其中 e、g 和 h 相同或不同且为 CH 或 N，R3 与上定义相同；Q 代表取代或未取代的脂环烷基、 其中 R4 和 R5 相同或不同，并且是取代或未取代的脂环烷基、 其中 Y 为单键或亚烷基；以及 n 为 0 或 1、 其中 K-M 为-CH2-CH2-或-CH = CH-，且 Y 与上文所定义的相同，或 其中 Y 与上述定义相同； 或其药理学上可接受的盐已被公开。这种衍生物具有抗痴呆活性。
• Xanthine derivatives for the treatment of dementia
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0541120B1

  公开（公告）日：1999-05-26
• US5336769A
  申请人：——

  公开号：US5336769A

  公开（公告）日：1994-08-09
• US5447933A
  申请人：——

  公开号：US5447933A

  公开（公告）日：1995-09-05
• Adenosine A1 antagonists. 3. Structure-activity relationships on amelioration against scopolamine- or N6-[(R)-phenylisopropyl]adenosine-induced cognitive disturbance
  作者：Fumio Suzuki、Junichi Shimada、Shizuo Shiozaki、Shunji Ichikawa、Akio Ishii、Joji Nakamura、Hiromi Nonaka、Hiroyuki Kobayashi、Eiichi Fuse

  DOI：10.1021/jm00069a009

  日期：1993.8

  The effects of a variety of adenosine A1 and A2 antagonists on N6-((R)-phenylisopropyl)adenosine (R-PIA)- and scopolamine-induced amnesias were investigated in rodents in order to clarify the role of adenosine receptors in learning and memory. Some of the selective adenosine A1 antagonists exhibited antiamnesic activities at several doses where they did not induce an increase of spontaneous locomotion

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中