(3R)-1-benzoyl-6-(benzoylamino)-7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 186355-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1-benzoyl-6-(benzoylamino)-7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-[(3R)-1-benzoyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-cyano-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl]benzamide
• CAS: 186355-79-3
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₄Si
• 分子量: 617.82
• InChiKey: KXXWCTNFTQYKAC-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-benzoyl-6-(benzoylamino)-7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 lithium methanolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (2S,8R)-4-(benzyloxy)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,6-bis(tert-butyloxycarbonyl)-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, epi-(+)-Duocarmycin A, and Their Unnatural Enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953777e
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-6-bromo-4-nitro-aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3R)-1-benzoyl-6-(benzoylamino)-7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, epi-(+)-Duocarmycin A, and Their Unnatural Enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953777e