4-(1-hydroxynonyl)catechol | 133940-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1-hydroxynonyl)catechol
• CAS: 133940-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: QOQJPNNOGKCFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxynonyl)catechol 在 盐酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.17 g的产率得到4-nonylcatechol
  参考文献：
  名称：

  人类肝脏微粒体中4-壬基苯酚生物活化为甲基苯醌和邻苯二醌代谢物的证据

  摘要：

  4-壬基苯酚（4-NP）是一种众所周知的有毒环境污染物。本研究的主要目的是鉴定4-NP的反应性代谢产物。在将NNPPH和GSH补充的人肝微粒体与4-NP孵育后，使用质量缺陷过滤器方法通过UPLC / Q-TOF质谱检测了6种GSH缀合物以及19种氧化代谢物。化学合成了几种可靠的关键代谢物标准品，用于结构鉴定。发现三种GSH共轭物衍生自甲基苯醌中间体，另外三种源自邻苯二醌中间体。醌甲基化物与GSH的共轭可通过1,6-加成反应生成苄基取向的GSH轭合物，而邻位反应则-苯醌中间体提供了芳族取向的GSH共轭物。4-NP向醌甲基化物和邻氢醌的转化需要细胞色素P450，特别是CYPs1A2、2C19、2D6、2E1和3A4，而邻苯甲氢醌氧化为相应的苯醌显然与微粒体酶无关。衍生自4-NP的邻-苯醌被异构化为相应的羟醌甲基化物，前者以约20：1的比例支配后者。甲基苯醌和苯醌代谢产物的发现加剧了人们对4-NP暴露对人体健康的影响的关注。

  DOI：

  10.1021/tx100223h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1-hydroxynonyl)catechol
  参考文献：
  名称：

  人类肝脏微粒体中4-壬基苯酚生物活化为甲基苯醌和邻苯二醌代谢物的证据

  摘要：

  4-壬基苯酚（4-NP）是一种众所周知的有毒环境污染物。本研究的主要目的是鉴定4-NP的反应性代谢产物。在将NNPPH和GSH补充的人肝微粒体与4-NP孵育后，使用质量缺陷过滤器方法通过UPLC / Q-TOF质谱检测了6种GSH缀合物以及19种氧化代谢物。化学合成了几种可靠的关键代谢物标准品，用于结构鉴定。发现三种GSH共轭物衍生自甲基苯醌中间体，另外三种源自邻苯二醌中间体。醌甲基化物与GSH的共轭可通过1,6-加成反应生成苄基取向的GSH轭合物，而邻位反应则-苯醌中间体提供了芳族取向的GSH共轭物。4-NP向醌甲基化物和邻氢醌的转化需要细胞色素P450，特别是CYPs1A2、2C19、2D6、2E1和3A4，而邻苯甲氢醌氧化为相应的苯醌显然与微粒体酶无关。衍生自4-NP的邻-苯醌被异构化为相应的羟醌甲基化物，前者以约20：1的比例支配后者。甲基苯醌和苯醌代谢产物的发现加剧了人们对4-NP暴露对人体健康的影响的关注。

  DOI：

  10.1021/tx100223h