nona-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide | 136339-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nona-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: [nona-1,2-dien-3-yl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 136339-19-0
• 化学式: C₂₁H₂₅OP
• 分子量: 324.403
• InChiKey: AMNHEMTYCYGVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 nona-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.8 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-(diphenylphosphinyl)decanal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1，2-烯丙基膦氧化物和膦酸酯的高区域选择性加氢甲酰化加氢

  摘要：

  本文报道了铑催化的1,2-烯基-氧化膦和-膦酸酯的加氢甲酰化-加氢。区域选择性得到很好的控制，在标准条件下仅提供饱和的线性γ-次膦基醛：(羰基）三（三苯基膦）-氢化铑[RhH（CO）（PPh 3）3 ]（3 mol％），三苯基膦（PPh 3）（10 mol％），一氧化碳（CO）（2.4×10 6  Pa），氢（H 2）（随后充入4.8×10 6  Pa），甲苯，100°C，24小时。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800087
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 nona-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds

  摘要：

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03645

文献信息

• Radical cyclizations of functionalized allenes
  作者：Jack K. Crandall、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79759-0

  日期：1991.7

  Substitution of P(O)Ph2, SOPh and SO2Ph on an allene facilitates intramolecular radical addition to the central allene carbon to provide good yields of five-, six-, and seven-membered carbocycles.