Fmoc-Ala-TOAC-Ala-Ala-OtBu | 181644-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-TOAC-Ala-Ala-OtBu
• CAS: 181644-68-8
• 化学式: C₃₈H₅₂N₅O₈
• 分子量: 706.86
• InChiKey: XAVMWXAMDOQICY-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175.07
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-TOAC-Ala-Ala-OtBu 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pBrBz-TOAC-(L-Ala)2-TOAC-(L-Ala)2-OtBu
  参考文献：
  名称：

  使用双 TOAC 自旋标记对六聚体、螺旋肽进行 ESR 表征

  摘要：

  α-氨基异丁酸 (Aib) 是一种 Cα-四取代氨基酸，非常有利于螺旋结构。为富含 Aib 的肽建立的大多数构象趋势已通过 X 射线晶体学确定。这些构象趋势是否会延续到质子溶剂是一个悬而未决的问题。为了开发探测含有 Cα-四取代氨基酸的肽的特性的通用策略，合成了六聚体序列 Boc-TOAC-Alan-TOAC-Ala4-n-OtBu，其中 n = 0-3，TOAC 是自旋标记Aib 模拟。通过电子自旋共振 (ESR) 在四种醇中研究这些肽：MeOH、EtOH、TFE 和 HFIP。每个肽内 TOAC 之间的双基 J 偶联和偶极相互作用用于确定肽几何形状作为溶剂的函数。在甲醇中，观察到与 310 螺旋的几何形状一致的强双自由基相互作用。溶剂显示出不同的趋势来支持螺旋结构，排序为 MeOH > EtOH > TFE > HFIP...。

  DOI：

  10.1021/ja961025u
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-TOAC-(L-Ala)2-OtBu 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Ala-TOAC-Ala-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  使用双 TOAC 自旋标记对六聚体、螺旋肽进行 ESR 表征

  摘要：

  α-氨基异丁酸 (Aib) 是一种 Cα-四取代氨基酸，非常有利于螺旋结构。为富含 Aib 的肽建立的大多数构象趋势已通过 X 射线晶体学确定。这些构象趋势是否会延续到质子溶剂是一个悬而未决的问题。为了开发探测含有 Cα-四取代氨基酸的肽的特性的通用策略，合成了六聚体序列 Boc-TOAC-Alan-TOAC-Ala4-n-OtBu，其中 n = 0-3，TOAC 是自旋标记Aib 模拟。通过电子自旋共振 (ESR) 在四种醇中研究这些肽：MeOH、EtOH、TFE 和 HFIP。每个肽内 TOAC 之间的双基 J 偶联和偶极相互作用用于确定肽几何形状作为溶剂的函数。在甲醇中，观察到与 310 螺旋的几何形状一致的强双自由基相互作用。溶剂显示出不同的趋势来支持螺旋结构，排序为 MeOH > EtOH > TFE > HFIP...。

  DOI：

  10.1021/ja961025u

文献信息

• CIDEP Effects of Intramolecular Quenching of Singlet and Triplet Excited States by Nitroxide Radicals in Oligopeptides: A Potentially Useful New Method for Investigating Peptide Secondary Structures in Solution
  作者：Carlo Corvaja、Elena Sartori、Antonio Toffoletti、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Jean-Paul Mazaleyrat、Michel Wakselman

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2775::aid-chem2775>3.0.co;2-1

  日期：2000.8.4

  hexapeptides, each bearing one photoactive alpha-amino acid (Bin or Bpa) and one nitroxide-containing TOAC residue, have been synthesized and fully characterized. FT-IR absorption measurements indicate that a 3(10)-helical conformation is adopted by these peptides in solution. As two amino acid units separate the photoactive residue from TOAC in the peptide sequences, the two moieties face each other at a

  合成了两个六肽，每个六肽带有一个光敏性α-氨基酸（Bin或Bpa）和一个含氮氧化物的TOAC残基。FT-IR吸收测量表明，这些肽在溶液中采用了3（10）-螺旋构象。当两个氨基酸单元将肽序列中的光敏残基与TOAC分开时，在三元螺旋旋转一整圈后，两个部分彼此面对的距离约为6A。受激准分子激光器发出的光脉冲辐射使发色团上的激发态充满。单线态（Bin）或三线态（Bin和Bpa）的激发态与TOAC氮氧化物的双线态之间的分子内相互作用使自旋选择衰减路径成为可能，从而产生瞬态自旋极化。此外，为了确定分子内交换相互作用是通过键还是通过空间发生，我们制备了线性和环状TOAC-Bin二肽单元。CIDEP的一项研究表明，穿越空间的分子内相互作用是有效的。自旋极化的观察使两个螺旋六肽成为合适的模型，以测试将该新技术应用于溶液中肽的构象研究的可能性。