3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (R)-ethyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: QVXYZSSTMJIRPF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 [RuCl2(benzene)]2 、 5,5'-bis(diphenylphosphino)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SEGPhos的大块且富含电子的衍生物的合成及其在Ru催化的β-酮酸酯的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。

  DOI：

  10.1021/jo048466d

文献信息

• Me2Zn mediated, tert-butylhydroperoxide promoted, catalytic enantioselective Reformatsky reaction with aldehydes
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Fides Benfatti、Montse Guiteras Capdevila、Alessandro Mignogna

  DOI：10.1039/b805197f

  日期：——

  A practical and highly enantioselective catalytic Reformatsky reaction with aldehydes using a cheap, commercially available aminoalcohol as ligand is described.

  描述了使用便宜的可商购的氨基醇作为配体的与醛的实用且高度对映选择性的催化Reformatsky反应。
• Chiral biphosphine ligands for the Ru-catalyzed enantioselective hydrogenation of β-ketoesters
  作者：Yanhui Sun、Xiaobing Wan、Minjie Guo、Donghui Wang、Xicheng Dong、Yi Pan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.034

  日期：2004.7

  Three new biaryl phosphine ligands 4a-c have been prepared and their application in the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of beta-ketoesters investigated. Ruthenium catalysts containing these ligands are highly effective in the hydrogenation of beta-ketoesters with up to 99.9% ee being obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Bulky and Electron-Rich Derivative of SEGPhos and Its Application in Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Ketoesters
  作者：Xiaobing Wan、Yanhui Sun、Yunfei Luo、Dao Li、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo048466d

  日期：2005.2.1

  electron-rich derivative of SEGPhos and its application in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction of β-ketoesters are reported. Up to 99.5% ee was achieved. Under solvent-free reaction conditions, acetoacetates could be reduced with good enantioselectivity and high efficiency; a TON of 20 000 was obtained within 3.5 h. The results obtained were comparable to those when SEGPhos was applied.

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。