(S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethane-1,2-diol | 1033883-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1033883-58-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: DBMVUXURNWMFBH-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethane-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-N-[(R)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethanoyl]camphor-10,2-sultam 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e