(Z)-2-bromo-1-p-tolylvinyl acetate | 1233843-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-p-tolylvinyl acetate
• 英文别名: [(Z)-2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethenyl] acetate
• CAS: 1233843-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: OOQQIRGZJPIKIR-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-p-tolylvinyl acetate 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2,5-二-(4-甲基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates

  摘要：

  描述了一种高效合成多种2,5-二取代吡嗪的方法，该方法源自(Z)-β-卤烯醇醋酸酯。在便利的条件下进行反应，所产物具有优异的区域选择性，产率中等至优秀，并且适用范围广泛，包括多种芳香族和脂肪族卤烯醇醋酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41164h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-甲苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-bromo-1-p-tolylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的银催化双官能化：（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯的高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的银催化的简单末端炔烃的高度区域和立体选择性双官能化反应，其中有效地形成了（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯衍生物。所得产物是有机合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol101251n

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Iodofurans via Palladium-Catalyzed Coupling and Iodocyclization of Terminal Alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Gao Huang、Huanfeng Jiang、Huawen Huang、Xiaoyan Pan

  DOI：10.1021/jo1023987

  日期：2011.2.18

  2,5-Disubstituted 3-iodofurans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-β-bromoenol acetates and terminal alkynes, followed by iodocyclization. The useful intermediates conjugated enyne acetates are obtained in high yields in the transformation. Aryl- and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good yields. The resulting

  通过钯/铜催化的（Z）-β-溴烯醇乙酸酯和末端炔烃的钯/铜催化交叉偶联，然后碘环化，可以在非常温和的反应条件下轻松制备2,5-二取代的3-碘呋喃。在转化中以高收率获得了有用的中间体共轭烯炔乙酸酯。芳基和烷基取代的炔烃以高收率进行碘环化。所得的含碘的呋喃可以容易地加工成2,3,5-三取代的呋喃。
• Catalyst- and Metal-Free Rapid Functionalizations of Alkynes Using TsNBr2
  作者：Lal Yadav、Ruchi Chawla、Atul Singh

  DOI：10.1055/s-0033-1339194

  日期：——

  A very rapid (3–12 min) and efficient method has been developed for a one-pot synthesis of α,α-dibromoalkanones and β-bromoenol alkanoates directly from alkynes using N , N -dibromo- p -toluenesulfonamide (TsNBr 2 ). The protocol is embellished with features like ambient temperature, high regioselectivity, operational simplicity, and metal- and catalyst-free conditions.

  已经开发了一种非常快速（3-12 分钟）且有效的方法，用于使用 N , N - 二溴对甲苯磺酰胺 (TsNBr 2 ) 直接从炔烃一锅合成 α,α-二溴链烷酮和 β-溴烯醇链烷酸酯。该协议具有环境温度、高区域选择性、操作简单以及无金属和无催化剂条件等特点。
• A Highly Efficient Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Enyne Acetates Catalyzed by Lewis Acid and Palladium
  作者：Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu、Miao-Ting Luo、Yue-Lu Wen、Min Ye、Zhong-Gao Zhou

  DOI：10.1055/s-0034-1379213

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted furans from enyne acetates is described. The reactions are conducted by using Lewis acid and palladium catalyst and provide symmetrical and unsymmetrical products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic substituents in the 2- and 5-position of the furan ring.

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。