Triphenyl<(2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-ynyl>phosphonium Bromide | 71869-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl<(2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-ynyl>phosphonium Bromide
• 英文别名: (2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-ynyl-triphenylphosphonium bromide；Triphenyl((2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-ynyl)phosphonium Bromide
• CAS: 71869-05-1
• 化学式: Br*C₃₃H₃₆P
• 分子量: 543.527
• InChiKey: OWFWGPUAUIZVOB-DORZMXNBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenyl<(2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-ynyl>phosphonium Bromide 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 (7Z,9Z)-Lycopene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的十四个（Z）-异构体以及一些乙炔二氢和四氢氢化番茄红素的合成，分离和NMR光谱表征

  摘要：

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750611
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 dibromotetrachloroethane 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 Triphenyl<(2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-4-ynyl>phosphonium Bromide
  参考文献：
  名称：

  番茄红素，新型7,9,7'，9'-四顺式（Z）类胡萝卜素和橘番茄番茄番茄的主要色素的全合成

  摘要：

  番茄红素的7,9,7'，9'-四顺式（Z）异构体的全合成，也称为“番茄红素”，是橘番茄番茄中的主要类胡萝卜素色素（“ Tangella” ）进行了说明。合成基于：（i）E-烯基溴化物6与Z-烯醇7之间的改性Sonogashira偶联反应，生成2 Z-三烯醇8，然后（ii）salt盐4之间的Wittig反应C 10-三烯二醛5生成对称的9,9'- Z异构体的双-乙炔3和（iii）的半氢化3在林德拉催化剂，和色谱分离的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.023

文献信息

• Total synthesis of prolycopene
  作者：Gerald Pattenden、David C. Robson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96832-1

  日期：1987.1

  A total synthesis of the tetra-Z-isomer (1, ‘prolycopene’) of lycopene found in fruits of the Tangerine tomatoLycopersicon esculentum, based on: (i) elaboration of the2Z, 6E-carbinol (4) from a Pd-coupling reaction between the vinyl bromide (2) and the Z-enynol(3) (ii) successive Wittig reactions between (6) and (7), [leading to (8)] and between (8) and (6), and (iii) partial catalytic hydrogenation

  在橘番茄中发现番茄红素的四-Z-异构体（1，'番茄红素'）的全合成，基于：（i）通过Pd偶联反应精制2Z，6E-甲醇（4）在（6）和（7）之间，[导致（8）]以及在（8）和（6）之间以及（iii）溴乙烯（2）和Z-烯醇（3）之间（ii）连续Wittig反应之间）描述了双-乙炔（9）的部分催化氢化。