(2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-carbobenzyloxy-2-<(1S)-1-benzyloxy-2-carbomethyl>ethyloxazolidine | 129611-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-carbobenzyloxy-2-<(1S)-1-benzyloxy-2-carbomethyl>ethyloxazolidine
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-carbobenzyloxy-2-((1S)-1-benzyloxy-2-carbomethyl)ethyloxazolidine；benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(1S)-3-oxo-1-phenylmethoxybutyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 129611-56-9
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: MNXVIGHZLRYUFG-ACNFANBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-carbobenzyloxy-2-<(1S)-1-benzyloxy-2-carbomethyl>ethyloxazolidine 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 calcium carbonate 、 zinc(II) iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (2S)-2-Benzyloxy-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  苹果酸型合成子通过手性去甲麻黄碱衍生的恶唑烷的不对称合成

  摘要：

  从对麻黄碱衍生的恶唑烷2,4和13开始，以对映体纯净的形式合成多加氧的C 4合成子5-7。1和4的1,4-苄基加成反应是5和6合成的关键步骤，在选择几乎完全非对映体的情况下可以干净地进行。合成靶标7的关键步骤是醛13的亲核环氧化和二甲基铜酸锂二甲酸酯环氧化物开口，两者均进行了高区域和立体控制。该路线与由苹果酸合成的路线相比具有优势，因为麻黄碱的两种对映异构体都可以廉价获得，并且可以直接提供三个不同的氧化位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89766-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-((S)-1-Benzyloxy-2-carboxy-ethyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-carbobenzyloxy-2-<(1S)-1-benzyloxy-2-carbomethyl>ethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  苹果酸型合成子通过手性去甲麻黄碱衍生的恶唑烷的不对称合成

  摘要：

  从对麻黄碱衍生的恶唑烷2,4和13开始，以对映体纯净的形式合成多加氧的C 4合成子5-7。1和4的1,4-苄基加成反应是5和6合成的关键步骤，在选择几乎完全非对映体的情况下可以干净地进行。合成靶标7的关键步骤是醛13的亲核环氧化和二甲基铜酸锂二甲酸酯环氧化物开口，两者均进行了高区域和立体控制。该路线与由苹果酸合成的路线相比具有优势，因为麻黄碱的两种对映异构体都可以廉价获得，并且可以直接提供三个不同的氧化位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89766-0

文献信息

• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;SCOLASTICO, CARLO;VILLA, ROBERTO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1987-1998
  作者：BERNARDI, ANNA、CARDANI, SILVIA、SCOLASTICO, CARLO、VILLA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——